Question

19．高分子化合物H可以通过以下过程合成：

已知A中含苯环且其核磁共振谱有6个吸收峰．请回答：
（1）E中含氧官能团是羧基、羰基（填名称）
（2）写出下列反应方程式及其反应类型
①A→B：，加成反应；
②F→H：，缩聚反应；
（3）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式任意一种；
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②能与NaHCO₃溶液反应；
③苯环上的一氯代物有2种；
④核磁共振氢谱有4种吸收峰．
（4）已知：CH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$□，炔烃也可以发生类似的反应．试设计丙烯合成的合成路线（合成路线常用的表示方法示例如下）．
A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．

Answer 1

分析 A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，含苯环且能与溴发生加成反应，故侧链含有1个C=C双键，且其核磁共振谱有6个吸收峰，故A为，则B为，B发生水解反应生成C为，对比C、D的分子式可知C中羟基被氧化生成D为，D与新制氢氧化铜反应、酸化得到E为，对比E、F的分子式可知，E中羰基与氢气发生加成反应生成F为，F发生水解反应生成高聚物H为，F发生酯化反应生成G为．（4）中根据逆合成法可知，可以由丙炔通过信息中的加成反应合成，用丙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH（Br）CH₃，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到丙炔，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，含苯环且能与溴发生加成反应，故侧链含有1个C=C双键，且其核磁共振谱有6个吸收峰，故A为，则B为，B发生水解反应生成C为，对比C、D的分子式可知C中羟基被氧化生成D为，D与新制氢氧化铜反应、酸化得到E为，对比E、F的分子式可知，E中羰基与氢气发生加成反应生成F为，F发生水解反应生成高聚物H为，F发生酯化反应生成G为．
（1）E为，含氧官能团是：羧基、羰基，故答案为：羧基、羰基；
（2）①A→B的反应方程式为：，属于加成反应；
②F→H的反应方程式为：，属于缩聚反应，
故答案为：，加成反应；，缩聚反应；
（3）满足下列条件的F（）的一种同分异构体：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，②能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，③苯环上的一氯代物有2种，④核磁共振氢谱有4种吸收峰，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意一种；
（4）根据逆合成法可知，可以由丙炔通过信息中的加成反应合成，用丙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH（Br）CH₃，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到丙炔，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，题目难度中等，关键是确定A的结构，再结合反应条件、有机物分子式利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．