Question

【题目】査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液。核磁共振氢谱显示有4种氢。

④+RCH2I

⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）由B生成C的化学方程式为________。

（3）E的分子式为_______，由E生成F的反应类型为_________。

（4）G的结构简式为______。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 2+O22+2H2O C7H5O2Na 取代反应 +H2O+HCOOH

【解析】

芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量=＝4mol，所以1个A分子中含有8个氢原子，A能和水发生加成反应，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，结合A的相对分子质量知，A是苯乙烯，B的结构简式为：，C的结构简式为：；D能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示有4种氢，说明D含有四种类型的氢原子，结合D的分子式知，D是对羟基苯甲醛，D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为：，和碘烷反应生成F，F的结构简式为：，C和F反应生成G，结合题给信息知，G的结构简式为：。

(1)通过以上分析知，A是苯乙烯；

(2)在加热、铜作催化剂条件下，B被氧气氧化生成C，反应方程式为：；

(3)通过以上分析知，E的分子式为：C7H5O2Na，E发生取代反应生成F；

(4)通过以上分析知，G的结构简式为：；

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明H中含有苯环、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为：。