Question

【题目】[化学—选修有机化学基础]

化合物F是合成抗心律失常药—多非利特的中间体，以苯为原料合成F的路线如下:

已知：①CH3CH=CH2CH3CHBrCH3 ②CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

试回答下列问题

（1）苯→A转化的反应类型是 。

（2）化合物C→D转化的反应条件通常是 ，化合物D （填“存在”、“不存在”）顺反异构，已知化合物C的核磁共振氢谱显示有四种峰，且峰的面积比为2︰2︰1︰3，则C的结构简式为 。

（3）写出E→F转化的化学方程式 。

（4）化合B的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体共有 种。

①属于芳香族化合物

②分子结构中没有甲基，但有氨基

③能发生银镜反应和水解反应，并且与NaOH反应的物质的量之比为1︰2

（5）苯乙酮（）常用作有机化学合成的中间体，参照上述合成F的部分步骤，设计一条以苯为起始原料制备苯乙酮的合成路线 。

Answer 1

【答案】（1）取代反应

（2）NaOH醇溶液、加热 不存在

（3）＋CH3NH2＋HBr

（4）3

（5）

【解析】

试题分析：（1）苯与一氯乙烷反应后在苯环上连接乙基，说明为取代反应。

（2）C到D是卤代烃的消去反应，条件为NaOH醇溶液和加热；化合物D中是乙烯基，不存在顺反异构。C的核磁共振氢铺显示有四种峰，则说明有四种氢原子，其结构为。

（3）E到F是发生的取代反应，方程式为

＋CH3NH2＋HBr。

（4）化合物B的同分异构体中满足要求的能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯，且与氢氧化钠反应的物质的量比为1:2，则酯水解后产生酚羟基，说明结构中有两个侧链 ，分别为-CH2NH2和-OOCH，两个侧链在苯环上可以是邻间对三种位置关系，所以用3种结构。

（5）从逆推方法分析，要出现羰基，需要先出现羟基，发生氧化反应即可，而羟基的出现是由卤代烃水解生成的，而卤代烃是由烃基于卤素在光照条件下发生取代反应得到的，所以先在苯环上连接乙基，生成乙苯，再在光照条件下取代中间碳原子上的氢原子生成醇，在氧化即可，流程如下：。