Question

已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生转化：（R、R'代表烃基或氢原子）．
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定．
根据下图回答有关问题：

（1）E中含有的官能团的名称是______；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为______

Answer 1

【答案】分析：A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C、D，C能被新制氢氧化铜氧化生成E，则C含有-CHO，D酸化得到E，则E含有-COOH，C、D、E含有相同的碳原子数目为2，故E为CH₃COOH、D为CH₃COONa，C为CH₃CHO，结合反应信息可知，A为CH₃COOCH（Br）CH₃．
B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．则B分子中N（C）：N（H）=1：1，B分子中含有2个O原子，则B中N（C）=N（H）==12，故B的分子式为C₁₂H₁₂O₂，B在浓硫酸、加热条件下生成E、F，B中含有酯基，E为CH₃COOH，则F的分子式为C₁₂H₁₂O₂+H₂O-CH₃COOH=C₁₀H₁₀O．
F具有如下特点：能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，故F含有1个-OH；除苯环外，不含有其他环状结构，F含有1个苯环；苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有两种不同的H原子；核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，则侧链中共含有3种H原子，其中酚羟基含有1种．F不饱和度==6，故侧链含有1个C≡C或2个C=C，若含有两个侧链，为-OH、-C≡C-CH₂CH₃或-OH、-CH₂C≡CCH₃，处于对位位置，为；若含有3个侧链，为1个-OH、2个-CH=CH₂，处于对间位位置或邻位且-OH在2个-CH=CH₂中间，为，据此解答．
解答：解：A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C、D，C能被新制氢氧化铜氧化生成E，则C含有-CHO，D酸化得到E，则E含有-COOH，C、D、E含有相同的碳原子数目为2，故E为CH₃COOH、D为CH₃COONa，C为CH₃CHO，结合反应信息可知，A为CH₃COOCH（Br）CH₃．
B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．则B分子中N（C）：N（H）=1：1，B分子中含有2个O原子，则B中N（C）=N（H）==12，故B的分子式为C₁₂H₁₂O₂，B在浓硫酸、加热条件下生成E、F，B中含有酯基，E为CH₃COOH，则F的分子式为C₁₂H₁₂O₂+H₂O-CH₃COOH=C₁₀H₁₀O．
F具有如下特点：能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，故F含有1个-OH；除苯环外，不含有其他环状结构，F含有1个苯环；苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有两种不同的H原子；核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，则侧链中共含有3种H原子，其中酚羟基含有1种．F不饱和度==6，故侧链含有1个C≡C或2个C=C，若含有两个侧链，为-OH、-C≡C-CH₂CH₃或-OH、-CH₂C≡CCH₃，处于对位位置，为；若含有3个侧链，为1个-OH、2个-CH=CH₂，处于对间位位置或邻位且-OH在2个-CH=CH₂中间，为，
（1）由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有羧基；
C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：羧基；CH₃CHO+2Cu（OH）₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）由上述分析可知，A为CH₃COOCH（Br）CH₃，含有酯基，可以发生取代反应，含有溴原子含有发生取代反应、消去反应，不能发生酯化反应与还原反应，
故答案为：CH₃COOCH（Br）CH₃；cd；
（3）由上述分析可知，B的分子式为C₁₂H₁₂O₂，
故答案为：C₁₂H₁₂O₂；
（4）F的分子式为C₁₂H₁₂O₂+H₂O-CH₃COOH=C₁₀H₁₀O．F具有如下特点：能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，故F含有1个-OH；除苯环外，不含有其他环状结构，F含有1个苯环；苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有两种不同的H原子；核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，则侧链中共含有3种H原子，其中酚羟基含有1种．F不饱和度==6，故侧链含有1个C≡C或2个C=C，F具有稳定结构，若含有两个侧链，为-OH、-C≡C-CH₂CH₃或-OH、-CH₂C≡CCH₃，处于对位位置，为；若含有3个侧链，为1个-OH、2个-CH=CH₂，处于对间位位置或邻位且-OH在2个-CH=CH₂中间，为，
故答案为：和中任意2种．
点评：本题考查有机物的推断、同分异构体书写、官能团的性质等，题目难度较大，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，对学生的逻辑推理有较高的要求，主要根据官能团的转化利用正推法与逆推法结合推断，推断A是结构是难点．