Question

18．合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维--涤纶，涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯的商品名．其结构为．
涤纶的一种合成路线如图：

（1）A中官能团的结构式为，反应①、②的反应类型分别为消去反应、加成反应，有机物B的名称是1，2-二溴乙烷，反应③可用的试剂为氢氧化钠水溶液；
（2）写出反应⑤的化学方程式；
（3）1molD与足量银氨溶液反应，可得到4mol银单质；
（4）写出有机物C的同分异构体中，含有苯环，并同时符合下列天剑的所有有机物的结构简式：；
a．能发生消去反应
b．能与浓溴水反应生成白色沉淀
c．核磁共振氢谱有6个峰
（5）工业上常用烃F直接氧化来制取有机物E，已知：F的分子式为C₈H₁₀，则其结构简式为；F的一种同系物G比F多2个碳原子，其中苯环上只有一个取代基的G的结构有4种．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，CH₃CH₂Br在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A为CH₂=CH₂，A与溴水发生加成反应得B为CH₂BrCH₂Br，B水解得CH₂OHCH₂OH，根据涤沦和CH₂OHCH₂OH的结构可知E为，和CH₂OHCH₂OH发生缩聚反应得涤沦，D氧化、酸化得E，所以D为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，CH₃CH₂Br在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A为CH₂=CH₂，A与溴水发生加成反应得B为CH₂BrCH₂Br，B水解得CH₂OHCH₂OH，根据涤沦和CH₂OHCH₂OH的结构可知E为，和CH₂OHCH₂OH发生缩聚反应得涤沦，D氧化、酸化得E，所以D为，
（1）A为CH₂=CH₂，A中官能团的结构式为，反应①为消去反应，反应②为加成反应，B为CH₂BrCH₂Br，B的名称是1，2-二溴乙烷，反应③为卤代烃的碱性水解，可用的试剂为氢氧化钠水溶液，
故答案为：；消去反应；加成反应；1，2-二溴乙烷；氢氧化钠水溶液；
（2）反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；
（3）D为，分子中有两个醛基，所以1molD与足量银氨溶液反应，可得到4mol银单质，
故答案为：4；
（4）有机物C的同分异构体中，含有苯环，并同时符合下列条件a．能发生消去反应，说明羟基邻位碳上有氢原子，b．能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明酚羟基邻或对位碳上有氢原子，c．核磁共振氢谱有6个峰即有6种位置的氢原子，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）工业上常用烃F直接氧化来制取有机物E，已知：F的分子式为C₈H₁₀，则其结构简式为 ；F的一种同系物G比F多2个碳原子，其中苯环上只有一个取代基的G的结构为苯环上分别连有-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，有4 种，
故答案为：；4．

点评 本题考查有机推断，涉及烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等性质以及学生推理能力等，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的思维能力，难度中等，是高考热点题型．