Question

【题目】对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：

已知以下信息：①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。

②RXRMgXRCH2CH2OH。

③E为芳香烃，其相对分子质量为92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_________________，其化学名称是_____________________。

（2）由E生成F的化学方程式为_________________________________________。

（3）由G生成H的反应类型为__________________，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式_______________________________________。

（4）M的结构简式为________________________________。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是_________（写结构简式）。

Answer 1

【答案】 2—甲基丙烯 还原反应 n +（n—1）H2O 15

【解析】

由有机物的转化关系可知，A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为BrC (CH3)3，则A的结构简式为CH2＝C(CH3)2；根据已知②可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH；E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯；甲苯发生硝化反应生成F，由于H苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为；由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为；G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为；H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为。

（1）A的结构简式为，名称为2－甲基丙烯，故答案为：；2－甲基丙烯；

（2）由E生成F的反应为甲苯发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）由G生成H的反应为发生还原反应生成；分子中含有羧基和氨基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为 n +（n—1）H2O，故答案为：还原反应；n +（n—1）H2O；

（4）和(CH3)3CCH2CH2OH 在浓硫酸做催化剂作用下发生酯化反应生成，则M的结构简式为，故答案为：；

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是CH3OC5H11，CH3—没有同分异构体，C5H11—有8种，相应醚有8种；可以是C2H5OC4H9，C2H5—没有同分异构体，C4H9—有4种，相应醚有4种；可以是C3H7OC3H7，C3H7—有2种，相应的醚类有3种，共计15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是，故答案为：15；。