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2.有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2.,有关的转化关系如图所示:


已知:
①A的碳链无支链,且1mol A 能与4mol Ag(NH32OH完全反应;
②B为五元环酯.
③提示:CH-CH=CH-R$→_{△}^{溴代试剂(NBS)}$
回答问题
(1)C中所含官能团是碳碳双键和羧基.
(2)B、H结构简式为、HOOCCH2CH2CH2CHO.
(3)F的加聚产物的结构简式为
(4)E不能发生的反应有③⑨
①取代反应 ②加成反应 ③银镜反应 ④水解反应⑤酯化反应⑥聚合反应⑦氧化反应 ⑧还原反应 ⑨皂化反应
(5)写出E→F的反应方程式(只写①条件下的反应):
(6)M是D的同分异构体,且符合以下条件:
①分子中只有一个甲基;  ②能发生银镜反应;  ③有四种不同化学环境的氢原子写出M的结构简图

分析 A的碳链无支链,1mol A 能与4mol Ag(NH32OH完全反应,推出A应为醛,且含有两个醛基,得出A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO,由A可知I为:HOOCCH2CH2CH2COOH.由G→H→I是连续氧化的反应,且A、B、C互为同分异构体,推出G的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CH2OH、H的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CHO,B的结构简式为,B→D是在氢氧化钠的水溶液中加热进行的,由B可知D的结构简式为:HOOCCH2CH2CH(OH)CH3,由D→C是在浓硫酸加热的条件下进行应发生消去反应,推出C的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH3,由C→E,结合题中的信息,应为取代反应,而得出E的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH2Br,由E→F是在氢氧化钠水溶液的条件下加热进行的,为取代反应,推出F的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH2OH,由F→G是在催化剂的条件下,和H2发生加成反应,推出G的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CH2OH,据此答题.

解答 解:A的碳链无支链,1mol A 能与4mol Ag(NH32OH完全反应,推出A应为醛,且含有两个醛基,得出A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO,由A可知I为:HOOCCH2CH2CH2COOH.由G→H→I是连续氧化的反应,且A、B、C互为同分异构体,推出G的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CH2OH、H的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CHO,B的结构简式为,B→D是在氢氧化钠的水溶液中加热进行的,由B可知D的结构简式为:HOOCCH2CH2CH(OH)CH3,由D→C是在浓硫酸加热的条件下进行应发生消去反应,推出C的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH3,由C→E,结合题中的信息,应为取代反应,而得出E的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH2Br,由E→F是在氢氧化钠水溶液的条件下加热进行的,为取代反应,推出F的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH2OH,由F→G是在催化剂的条件下,和H2发生加成反应,推出G的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CH2OH,
(1)C的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH3,C中所含的官能团有碳碳双键和羧基,故答案为:碳碳双键和羧基;
(2)根据上面的分析可知,B的结构简式为,H的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2CHO,
故答案为:;HOOCCH2CH2CH2CHO;
(3)F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F的加聚产物的结构简式为
故答案为:
(4)根据上面的分析得知,E的结构简式为:HOOCCH2CH=CHCH2Br,HOOCCH2CH=CHCH2Br含有羧基、碳碳双键、卤素原子三种官能团,根据官能团的性质,推出它具有以下化学性质:能发生取代反应、加成反应、水解反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、酯化反应.不能发生银镜反应、皂化反应,
故答案为:③⑨;
(5)根据上面的分析得知E的结构简式为HOOCCH2CH=CHCH2Br,其中含有卤素原子,因此能发生碱性条件下的水解反应,生成醇,其反应方程式为:

故答案为:
(6)M是D的同分异构体,且符合以下条件:①分子中只有一个甲基;  ②能发生银镜反应,说明有醛基;  ③有四种不同化学环境的氢原子,符合条件的M的结构简式为
故答案为:

点评 本题考查有机推断,是对有机化合物知识的综合考查,根据A的分子式及与银氨溶液反应比例关系推断A的结构,综合分析确定D中羟基的位置是关键,根据反应条件,利用顺推法进行推断,能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力,难度较大.

练习册系列答案
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12.下列操作中,完全正确的一组是(  )
①用试管夹夹持试管时,试管夹从试管底部上套,夹在试管的中上部
②给盛有液体的体积超过$\frac{1}{3}$容积的试管加热
③把鼻孔靠近容器口去闻气体的气味
④将试管平放,用纸槽往试管里送入固体粉末后,然后竖立试管
⑤取用放在细口瓶的液体时,取下瓶塞倒立放在桌面上,倾倒液体时,瓶上的标签对着地面
⑥将烧瓶放在桌上,用力塞紧塞子
⑦用坩埚钳夹取加热后的蒸发皿
⑧将滴管垂直伸进试管内滴加液体
⑨稀释浓硫酸时,把水迅速倒入盛有浓硫酸的量筒中
⑩检验装置的气密性时,把导管的一端浸入水中,用手捂住容器的外壁或用酒精灯微热.
A.①④⑦⑩B.②③④⑩C.⑤⑥⑦⑧D.①②⑥⑨

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FeSO4+HNO3→Fe(NO33+Fe2(SO43+N2O+H2O
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(3)反应中0.5mol 氧化剂得到2mol 电子.

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B.水是一种弱电解质,其电离方程式可表示为H2O+H2O?H3O++OH-
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试回答下列问题:
(1)B、D、F、G的第一电离能由小到大的顺序为Na<Al<Si<N(用元素符号表示).
(2)请写出元素H的基态原子电子排布式1s22s22p63s23p63d54s2
(3)A的最简单氢化物分子里中心原子采取sp3形式杂化,A的最高价氧化物分子的空间构型是直线形.
(4)D的氯化物的熔点比G的氯化物的熔点高(填“高”或“低”),理由是NaCl是离子晶体,SiCl4是分子晶体.
(5)元素C与元素G形成的晶体所属的晶体类型为原子晶体晶体,在该晶体中原子间形成的共价键属于A(从下列选项中选出正确类型).
A.σ键  B.π键  C.既有σ键,又有π键
(6)F单质晶体中原子的堆积方式如图甲所示,其晶胞特征如图乙所示,原子之间相互位置关系的平面图如图丙所示.晶胞中F原子的配位数为12,一个晶胞中F原子的数目为4.

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7.近年来,由于石油价格上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好.如图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线.

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(3)反应③中C、D两种单体按…CDCDCD…方式加聚,D的结构为CH2=CHOOCCH3,写出C的结构简式H2C=HC-CN.
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