Question

W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一．W的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH=CH₂+CH₂=CHR′

催化剂

CH₂+RCH=CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子．
③D和H是同系物
请回答下列问题：
（1）G分子中含有的官能团名称：

 

．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有

 

、

 

．
（3）A的结构简式为

 

；
W的结构简式：

 

．
（4）G→H反应条件为

 

．
（5）B→C的化学方程式：

 

；
由D生成高分子化合物的方程式

 

．
（6）同时满足下列条件的F的同分异构体有

 

 种（不包括立体异构）：
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；
其中核磁共振氢谱为5组峰的为

 

（写结构简式），其峰面积之比为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生取代反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成G，G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G，G为，H为，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为，据此解答．

解答： 解：（1）G为，其含有溴原子和羧基两种官能团，故答案为：溴原子、羧基；
（2）A的结构简式为：，与氯气发生取代反应生成，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（3）由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，D为，H为，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为，故答案为：；；
（4）G为，H为，有G生成H是卤代烃的水解，卤代烃在氢氧化钠水溶液，加热生成醇，故答案为：氢氧化钠水溶液，加热；
（5）B为，顺推可知C为，有B生成C是卤代烃的水解，卤代烃在氢氧化钠水溶液，加热生成醇，化学方程式为：；D为，由D通过酯化反应可以生成高分子化合物，其方程式为：，
故答案为：；；
（6）C₈H₈O₂为，其同分异构体能够发生①能发生银镜反应说明含有醛基，②能发生水解反应说明含有酯基，可以是苯酚与甲酸形式的酯，其与苯环上的一个甲基处在邻间对三个位置，有三种同分异构体，还有，共4种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰的只有，且其峰面积之比为1：2：2：2：1，故答案为：4；；1：2：2：2：1．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度较大，注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正推法与逆推法进行推断，注意充分利用反应条件，（6）中同分异构体数目判断与限制条件同分异构体书写为易错点、难点