Question

【题目】（4﹣羟基香豆素）是合成药物的重要中间体，其两条合成途径如图：
已知：①F的结构简式为 ；② （ X=O，N，S；R为烃基）； ③RCOOR+2R′OH→R′COOR′+2ROH
回到下列问题：
（1）关于4﹣羟基香豆素的说法正确的是 ． （填标号） a．能使溴水褪色 b.1mol 该物质最多能与4mol NaOH反应
c．分子内最多有9个碳原子共平面 d．属于苯的同系物
（2）A生成B的反应类型为 ， D的结构简式为 ．
（3）I的名称为 ．
（4）写出G生成H的化学方程式 ．
（5）满足下列所有条件的F（结构简式见已知）的同分异构体的数目有种； a．能发生银镜反应 b．属于苯的二取代物 c．只含有一个环
写出上述异构体中能使FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1：2：2：2：1的结构简式 ．
（6）结合已有知识、信息并参照上述合成路线，以丙醇为起始原料（无机试剂任选）设计制备 的合成路线．

Answer 1

【答案】
（1）ac
（2）氧化反应；
（3）丙二酸
（4）
（5）12；
（6）
【解析】解：（1）由4﹣羟基香豆素结构简式可知，含C、H、O三种元素，含醇羟基、碳碳双键和酯基，a．由4﹣羟基香豆素结构简式可知，含碳碳双键，则能使溴水褪色，故正确；
b．因为4﹣羟基香豆素只含1个酚酯基，所以1mol 该物质最多能与2mol NaOH反应，故错误；
c．因为苯环一定在一个平面，又碳碳双键可能与苯环共面，所以分子内最多有9个碳原子共平面，故正确；
d．由4﹣羟基香豆素结构简式可知，含C、H、O三种元素，所以不属于苯的同系物，故错误；
故选：ac；（2）A被臭氧氧化生成B，则A生成B的反应类型为氧化反应，由流程图可知，D与乙醇发生信息③反应生成E，又由E的结构简式为D的结构简式为 ；所以答案是：氧化反应； ；（3）根据I的结构简式，则I的名称为丙二酸，所以答案是：丙二酸；（4）G在铜作催化剂条件下发生催化氧化生成H，则反应的化学方程式为 ，所以答案是： ；（5）F的结构简式为 ，a．能发生银镜反应说明含有醛基 b．属于苯的二取代物 c．只含有一个环，说明苯环上只有2个取代基，则组成可能为
﹣CH2OH和﹣CHO或者﹣OCH3和﹣CHO或者﹣CH3和﹣OCHO或者﹣OH和﹣CH2CHO，又在苯环上分别有邻、间、对三种，所以一共有12种，其中能使FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1：2：2：2：1的结构简式为 ，所以答案是：12； ；（6）根据流程A→B→C，则以丙醇为起始原料（无机试剂任选）合成 ，只需要合成CH3﹣CH=CH2即丙醇消去得到即可，所以合成的流程图为： ，所以答案是： ．