Question

香料Ⅴ的制备方法如下：

（1）化合物I的分子式为     ，Ⅳ中含氧官能团的名称是     。
（2）化合物I可由经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式                    。
（3）1mol的化合物II和Ⅲ分别与H₂反应，最多消耗H₂的物质的量之比为                。
（4）该工艺中第①步的目的是         。为检验①中CH₃I的碘原子，实验室的操作是：取少量CH₃I于试管中，加入足量的NaOH水溶液，加热充分反应，冷却后加入              ，再加入少量硝酸银溶液。
（5）芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一种无甲基同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，Ⅵ的结构简式为      。
（6）一定条件下，化合物Ⅳ与乙二醇发生类似反应④的反应，该有机产物的结构简式为              。

Answer 1

（1）C₇H₈O₂（2分）,羟基和醛基（2分）
（2）（2分）
（3）3：4（2分）
（4）保护酚羟基，防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基（2分）。加入稀硝酸（1分）至酸性（1分）。或加入足（过）量（1分）稀硝酸（1分）。
（5）（2分）
（6）或者（2分）

试题分析： （1）根据I的结构简式很容易得出其分子式为C₇H₈O₂ ；IV中的含氧官能团是醛基和酚羟基。
（2）化合物I由制备，主要是Cl原子在碱性水溶液中被OH取代，形成醇羟基，因为酚羟基有弱酸性，所以在碱性条件下要反应生成酚纳盐，所以要得到I，还需酸化。因此制备总共经过两步反应，那么第一步的反应的化学方程式就是：
（3）化合物III比化合物II侧链多了一个-CHO，因此能多消耗H₂1mol，所以消耗H₂的物质的量之比为3:4。
（4）工艺中反应②是氧化反应，因此第一步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；CH₃I的I原子与C原子以共价键的形式连接，因此要检验I原子，要让CH3I在碱性条件下水解，再用硝酸酸化，后加硝酸银溶液，若出现黄色沉淀，证明含有I原子。
（5）III的同分异构体VI不含有-CH3，而能够发声水解，说明含有酯基，且能发生银镜反应，则构成的是甲酸某酯的结构（-O-CHO），因此满足条件的VI的结构简式为。
（6）从反应④的产物来看，化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子发生反应，形成两个C-O单键，因此若把2分子的乙醇换成乙二醇，则反应会按1:1或2：2进行，乙二醇中的2个羟基均反应，所以该有机物的结构简式为或。