Question

（2009?广州二模）消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径，大部分卤代烃和醇都有这一性质．
（1）一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或脱水后，相应产物及其产率如下表：

卤代烃或醇	相应产物及其产率
	81%            19%
	80%            20%
	80%            20%
	90%             10%

分析表中数据，得到卤代烃和醇发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是

氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去（或：主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃）

．
（2）列举一个不能发生消去反应的醇，写出结构简式：

．
（3）已知在硫酸的作用下脱水，生成物有顺-2-戊烯（占25%）和反-2-戊烯（占75%）两种．写出2-戊烯的顺式结构：

（4）以下是由2-溴戊烷合成炔烃C的反应流程：

A的结构简式为

CH₃CH₂CH=CHCH₃

C的结构简式为

CH₃CH₂C≡CCH₃

 流程的反应属于消去反应的是

①③

（填编号）

Answer 1

分析：（1）根据生成产物的产率和结构判断；
（2）当-OH邻位C原子上不含H时，则不能发生消去反应；
（3）2-戊烯的顺式结构中H原子或不同基团在C=C的同一侧；
（4）根据题给信息，2-溴戊烷在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应生成CH₃CH₂CH=CHCH₃，继而与溴发生加成反应生成CH₃CH₂CHBrCHBrCH₃，继续发生消去反应可生成CH₃CH₂C≡CCH₃．

解答：解：（1）分析表中数据，得到卤代烃和醇发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去（或：主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃），
故答案为：氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去（或：主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃）；
（2）当-OH邻位C原子上不含H时，则不能发生消去反应，如，故答案为：；
（3）2-戊烯的顺式结构中H原子或不同基团在C=C的同一侧，为，故答案为：；
（4）2-溴戊烷在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应生成CH₃CH₂CH=CHCH₃，继而与溴发生加成反应生成CH₃CH₂CHBrCHBrCH₃，继续发生消去反应可生成CH₃CH₂C≡CCH₃，流程的反应属于消去反应的是①③，
故答案为：CH₃CH₂CH=CHCH₃； CH₃CH₂C≡CCH₃； ①③．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意把握题给信息，注意表中数据的对比以及与结构的关系．