考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)(2)由反应信息可知,反应①为还原反应,A为
,结合X的结构可知C为HOOC-COOH,乙烯发生氧化反应得到B,B与是反应得到乙二醇,则B为
,乙二醇发生氧化反应得到乙二醛,乙二醛发生氧化反应得到乙二酸;
(3)苯环上有两种不同环境的H说明两个取代基位于对位;一个取代基含N不含C、一个含C不含N且能水解说明含有酯基,则含N的基团只能是-NH
2,另外的官能团为-OOCCH
3或-COOCH
3或-CH
2OOCH;
(4)①对比物质的结构可知,D为
,与浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成
,由于酚羟基易被氧化,方案I中用CH
3I保护酚羟基不被氧化,所以方案Ⅱ不可行;
②模仿信息I,可知酚与卤代烃能发生取代反应,所以欲合成
,可用苯酚与XCH
2CH
2X反应,而XCH
2CH
2X可用乙烯与X
2加成制得.
解答:
解:由反应信息可知,反应①为还原反应,A为
,结合X的结构可知C为HOOC-COOH,乙烯发生氧化反应得到B,B与是反应得到乙二醇,则B为
,乙二醇发生氧化反应得到乙二醛,乙二醛发生氧化反应得到乙二酸;
(1)A为
,A中含有羟基、氨基两种官能团;①~⑤分别为加成反应、氧化反应、氧化反应、氧化反应、取代反应,故答案为:羟基、氨基;②③④.
(2)反应③是乙二醇催化氧化生成乙二醛和水,反应方程式为:HOCH
2CH
2OH+O
2OHC-CHO+2H
2O,
反应⑤是
与HOOCCOOH生成
和水,反应方程式为:
2
+HOOCCOOH
+2H
2O,
故答案为:HOCH
2CH
2OH+O
2OHC-CHO+2H
2O;2
+HOOCCOOH
+2H
2O;
(3)苯环上有两种不同环境的H说明两个取代基位于对位;一个取代基含N不含C、一个含C不含N且能水解说明含有酯基,则含N的基团只能是-NH
2,另外的官能团为-OOCCH
3或-COOCH
3或-CH
2OOCH,符合条件的同分异构体为:
,
,
,
故答案为:
,
等;
(4)①对比物质的结构可知,D为
,与浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成
,由于酚羟基易被氧化,方案I中用CH
3I保护酚羟基不被氧化,所以方案Ⅱ不可行,故答案为:浓硝酸、浓硫酸、加热;酚羟基易被氧化;
②模仿信息I,可知酚与卤代烃能发生取代反应,所以欲合成
,可用苯酚与XCH
2CH
2X反应,而XCH
2CH
2X可用乙烯与X
2加成制得,合成路线流程图为:
,
故答案为:
.
点评:本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等,题目难度中等,是对有机化学知识的综合运用,需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力.