Question

（2013?珠海一模）己知：C能与NaHCO₃溶液反应，C和D的相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应．

（1）C中官能团的名称是

羧基

；B不能发生的反应是

D

．
A．加成反应    B．消去反应    C．酯化反应  D．水解反应
（2）反应③的类型为

酯化反应

．
（3）E的结构简

CH₃COOCH（CH₃）₂

．A的结构简式

．
（4）同时符合下列四个条件的B的同分异构体结构简式为

．
A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种
B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．能发生水解反应
D．核磁共振氢谱有6个峰，峰的面积之比为1：2：2：2：2：1
（5）写出化合物B发生分子内成环反应的化学方程式

浓硫酸

△

+H₂O

．

Answer 1

分析：C能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，E的分子式为C₅H₁₀O₂，可知E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应，故C为CH₃COOH，D为CH₃CH（OH）CH₃，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为，
（1）根据C的结构判断含有的官能团；
由B的结构可知，B中含有-COOH，具有羧酸性质，含有醇羟基，具有醇的性质，含有苯环，具有苯的性质；
（2）反应③是CH₃COOH与CH₃CH（OH）CH₃发生酯化反应生成CH₃COOCH（CH₃）₂；
（3）E为CH₃COOCH（CH₃）₂，A为；
（4）符合下列四个条件的B的同分异构体：
A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种，两个取代基处于对位；
B．能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基；
C．能发生水解反应，含有酯基；
D．核磁共振氢谱有6个峰，分子中含有6种H，峰的面积之比为1：2：2：2：2：1，6种H原子数目分别为1、2、2、2、2、1，故另一支链为-CH₂CH₂OOCH，据此书写；
（5）B通过酯化反应发生分子内成环反应生成．

解答：解：C能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，E的分子式为C₅H₁₀O₂，可知E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应，故C为CH₃COOH，D为CH₃CH（OH）CH₃，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为，
（1）C为CH₃COOH，含有的官能团为羧基，
由B的结构可知，B中含有-COOH，具有羧酸性质，能发生酯化反应，含有醇羟基，具有醇的性质，能发生酯化反应、消去反应，含有苯环，具有苯的性质，可以越氢气发生加成反应，不能发生水解反应，
故答案为：羧基；D；
（2）反应③是CH₃COOH与CH₃CH（OH）CH₃发生酯化反应生成CH₃COOCH（CH₃）₂，
故答案为：酯化反应；
（3）由上述分析可知，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，A为；
故答案为：CH₃COOCH（CH₃）₂；；
（4）符合下列四个条件的B的同分异构体：
A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种，两个取代基处于对位；
B．能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基；
C．能发生水解反应，含有酯基；
D．核磁共振氢谱有6个峰，分子中含有6种H，峰的面积之比为1：2：2：2：2：1，6种H原子数目分别为1、2、2、2、2、1，故另一支链为-CH₂CH₂OOCH，
故符合条件的B的同分异构体结构简式为，
故答案为：；
（5）B通过酯化反应发生分子内成环反应生成，反应方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及酯、羧酸、醇、酚等性质，注意根据E的分子式及题目提供C、D的特点进行推断，难度中等，注意限制条件同分异构体的书写．