Question

(17分)某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀；某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基。在一定条件下有如下的转化关系(无机物略去)：

(1)属于芳香烃类的A的同分异构体中，其沸点的大小关系为                        
(不包括A，用结构简式表示)
(2)J中所含的含氧官能团的名称为           、              ；
(3)E与H反应的化学方程式是
                                                                   
其反应类型是                 
(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物K，以K为单体合成的高分子化合物的名称是          
(5)已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式       
①与FeCl₃溶液作用显紫色；②与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀；③苯环上的一卤代物有2种。

Answer 1

（1）＞＞（3分）

 
(2)（酚）羟基（2分）羧基（2分）

					＋H2O

 
（3分）

酯化反应(或取代反应)（2分）

(4)聚苯乙烯     （2分）

 

思路分析：“某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀”，则A中一定含苯环，其结构可能为：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；
A到B为烃的取代反应生成氯代烃，B到D为氯代烃的取代反应生成醇，D到F为醇的催化氧化生成醛，F到H为醛的催化氧化生成酸（H能与碳酸氢钠溶液反应，说明H中有羧基）；
A到C为烃的取代反应生成氯代烃，C到E为氯代烃的取代反应生成醇，E到G为醇的催化氧化生成酮（G不能与新制Cu(OH)₂反应，说明G中没有醛基），说明E中有， 则C结构中有  ， 故A为乙苯，而不能是二甲苯；
X(C₁₅H₁₄O₃，“能使FeCl₃溶液显紫色”说明X中有酚羟基)在碱性条件下生成E（醇类:）和I（I酸化生成J，说明I中有-COONa，则J的分子式为：C₇H₆O₃），
说明X中有酯基，发生了水解反应，所以，X中的含氧官能团为：
（酚）羟基、羧基，且处于对位；
（1）芳香烃类的A的同分异构体中，支链越分散，分子间作用力越小，则沸点越低；
（3）根据A、C结构分析，得B的结构为：，
则H结构为：，则E、H间发生酯化反应 ；
(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热将发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯；
（5）与J互为同分异构体，则分子式为C₇H₆O₃，“与FeCl₃溶液作用显紫色”说明有酚羟基，“与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀”说明有醛基，再结合“苯环上的一卤代物有2种”，故J同分异构体的结构简式为：