Question

兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示：



中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：



已知：Ⅰ． 已知：醛与二元醇（如乙二醇）可生成环状缩醛：



Ⅱ．



Ⅲ． 


请回答：
（1）D的结构简式为______，E中含有的官能团名称为______．
（2）A分子中碳、氢的质量比为12：1，A的分子式为______，B的结构简式为______．
（3）反应①的反应类型______，反应②的化学方程式为______．
（4）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式______．
（5）W与

是否互为同分异构体______（填“是”或“否”），符合下列条件的

的同分异构体有______种，写出其中一种的结构简式______．
a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c．1mol该物质最多可消耗2mol NaOH
d．能发生银镜反应．

Answer 1

由反应

结合反应信息Ⅰ，可知D的结构简式为





；结合反应信息Ⅲ，逆推可得C为

，B为





，A为



；由反应信息Ⅱ，顺推可得，E为



、F为

，H的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上比F多2个H原子，应是F中C=C双键与氢气加成，故F中C=C、-CHO与氢气加成生成G，G为，G中醇被氧化为-CHO，则G为

、F为

，
（1）由上述分析可知，D为





；E为



，含有羟基、醛基，
故答案为：





；羟基、醛基；
（2）由上述分析可知，A为



，分子式为C₆H₆；B为





，
故答案为：C₆H₆；





；
（3）反应①属于加成反应，反应②飞方程式为：



，
故答案为：加成反应；



；
（4）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，W为



，G与W发生酯化反应的化学方程式为



，
故答案为：



；
（5）W为



，与

的分子式不与，二者不是同分异构体；


的同分异构体符合条件：属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基，含有苯环，不饱和度为5，核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰，分子中有4种H原子，1mol该物质最多可消耗2molNaOH，且能发生银镜反应，可以含有2个酚羟基、1个-CHO，另外官能团为2个-C（CH₃）₃，符合条件的同分异构体的结构有：



，
故答案为：否；2；



．