Question

【题目】2017年11月16日新闻报道“阿斯利康哮喘”新药获批上市，哮喘率降低近51%，有机物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示

(1)化合物X的有_______种化学环境不同的氢原子。

(2)下列说法正确的是_______.

A.X是芳香化合物 B.Ni催化下Y能与5molH2加成

C.Z能发生加成、取代及消去反应 D. lmolZ最多可与5molNaOH反应

(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为_________。

(4)X可以由_______(写名称)和M() 分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N (分子式为C6H8O2)，则N的结构简式为_____(己知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如: )。

(5)Y也可以与环氟丙烷)发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为_________(写一种)；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有二个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有_____种。

(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，则H的名称为________；通常采用为原料合成 ，请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选) _______。(合成路线常用的表示方式为: )

Answer 1

【答案】 3 C 乙二醇 或 8 乙二醇

【解析】（1）根据化合物X的结构简式得出有3种不同化学环境的氢原子。

（2）C项，Z中含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基，能发生取代反应，醇羟基连接的碳原子的邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故C项正确；A项，X中没有苯环，不是芳香化合物，故A项错误；

B项，Y中苯环消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，所以Y可与4molH2发生加成反应，故B项错误；D项，Z中含有酚羟基和酯基，最多可与3molNaOH反应，故D项错误。

综上所述，本题正确答案为C。

（3）酚羟基激活苯环邻位和对位上的氢与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，所以Y与过量的溴水反应的化学方程式为。

（4）根据X的结构简式推出M与乙二醇分子间脱水制备得到X，M中醇羟基连接的碳原子的邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，发生1个-OH的消去反应得到烯醇式结构，根据材料知烯醇式不稳定发生重排，生成稳定化合物N，则N的结构简式为。

（5）根据反应①，Y与环氧丙烷（）发生反应，其生成物的结构简式为 或 ；苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的取代基有4种：、、、（或），苯环上取代基的位置有2种可能，所以Y的同分异构体8种。

（6）可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，根据原子守恒和碳架结构不变，可知H的结构简式为HOCH2CH2OH，名称为乙二醇；采用为原料合成的流程为。