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【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:

已知:i.RCH2Br RHC═CHR′

ii.RHC═CHR′

iii.RHC═CHR′

(以上R、R'、R'代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香烃,其名称是_______________________

(2)D的结构简式是_______________________________

(3)F生成G的反应类型是________________________________________

(4)EI2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________;此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是_______________________________

(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。

A. G存在顺反异构体

B. G生成H的反应是加成反应

C. 1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应

D. 1 mol F1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 molNaOH

(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。___________________

【答案】1,2-二甲苯(邻二甲苯) 消去反应 BD

【解析】

根据C的结构简式,逆推B是邻甲基苯甲酸;A是邻二甲苯;C在浓硫酸作用下与试剂a反应生成D,根据D的分子式,可推出试剂a是甲醇,D在氢氧化钠作用下发生水解反应,再酸化生成邻乙烯基苯甲酸E;根据信息ii,邻乙烯基苯甲酸E生成F,则F,结合信息iii,根据H的结构简式,逆推G

(1)芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物。A的化学式为C8H10,根据碳原子个数可知A中含有一个苯环,剩余含有2个碳原子的取代基取代苯环上的氢原子,苯环上的取代基可能为1个乙基或2个甲基。根据物质C中苯环上的取代基位置关系可知,A的结构简式为,则A的名称为1,2-二甲苯(或邻二甲苯)。

因此,本题正确答案是:12-二甲苯(邻二甲苯);

(2)已知ⅰ可知:物质D与甲醛反应,脱去一个溴原子和一个氢原子,并与甲醛中的碳原子形成碳碳双键,则物质D的结构式为

因此,本题正确答案是

(3)根据以上分析,F,G,F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应形成碳碳双键

因此,本题正确答案是消去反应;

(4)E的结构简式为,根据已知ⅱ,E的结构简式中有碳碳双键和羧基,在一定条件下与I2反应时,断去碳碳双键,同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基,生成物质F。因此,物质E生成物质F的方程式为

邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一,此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是

因此,本题正确答案是

(5)A项,顺反异构体形成的条件包括:①存在限制旋转的因素,如双键;②每个不能旋转的碳原子都连接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2个氢原子,不符合条件②,因此不存在顺反异构体,故A项错误;

B项,由G生成H的过程中,碳碳双键打开,结合成四个碳碳单键,属于加成反应,故B项正确;

C项,物质G中可与氢气发生加成的官能团有苯环和碳碳双键,因此物质G最多能与4 mol H2发生加成反应,故C项错误。

D项,F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应,则1 mol F最多可与2 molNaOH反应;而H的结构简式中含有两个酯基,与NaOH发生水解反应,因此1molH最多可消耗2 molNaOH,故D项正确

因此,本题正确答案是:BD。

(6)本题采用逆推法。由已知ⅲ可知,要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键,可运用已知ⅰ,即用溴乙烷与乙醛作为反应物,生成CH3CH=CHCH3,因此只需将乙烯作为反应物,溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到,乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。

合成路线如图所示:

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