Question

(12分) Fridel―Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下： ；△H＜0（Ar表示苯基）。某化学兴趣小组在实验室先利用叔丁醇与盐酸反应制得叔丁基氯（沸点50.7℃），再利用Fridel―Crafts反应原理制备对叔丁基苯酚（熔点99℃）。反应流程及实验装置如下图所示：

试回答下列问题：

（1）请写出本实验过程中的两个主要化学反应方程式：                ，              。

（2）有机层中加入饱和食盐水及饱和碳酸氢钠的作用可能是：                         。

通过               操作可将叔丁基氯粗产物转化为较为纯净的叔丁基氯。

（3）若去掉该制备装置中的氯化钙干燥管,有可能导致的不良后果是（用化学方程式并配合文字说明）：                            。

（4）叔丁基氯与苯酚反应时适当控制温度是很重要的。若反应过程中温度过高应用冷水浴冷却，否则可能导致的不良后果是：                                              。

（5）常温下叔丁基氯易于发生消去反应故实验中所用的必须现用现配，试写出叔丁基氯发生消去反应反应的化学方程式：                            。

（6）有时候最终产品对叔丁基苯酚不是白色而呈现紫色，你认为可能的原因是：          。

Answer 1

（12分）（1）(CH₃)₃COH＋HCl(CH₃)₃CCl＋H₂O（1分）

（1分）

（2）除去叔丁基氯粗产物中的HCl（1分）、蒸馏（1分）

（3）AlCl₃＋3H₂O=Al(OH)₃＋3HCl↑三氯化铝发生水解变质后就不能用作Fridel―Crafts反应的催化剂了。（2分）

（4）Fridel―Crafts反应是放热反应，反应过程中溶液温度容易升高，且生成大量的HCl气体，而叔丁基氯的沸点只有50.7℃，若不注意及时冷却就会使叔丁基氯的蒸气被大量的HCl气体带走而影响产率。（2分）

（5）(CH₃)₃CClCH₂=C(CH₃)₂＋HCl↑（2分）

（6）一部分苯酚被空气中的氧气所氧化。（2分）