Question

（10分）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C₆H₅CHO＋(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH＋ A
苯甲醛                       肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是                                       。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
                                                     （不要求标出反应条件）
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：

可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
①                                                         
②                                                         
③                                                         
（4）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为
                                                 （不要求标出反应条件）
（5）Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显    （填字母）的物质
A 弱酸性    B 弱碱性    C 中性    D 强酸性

Answer 1

（1）乙酸
（2）C₆H₅CH＝CHCOOH＋C₂H₅OH → C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋H₂O
（3）①苯环上有氯原子取代对反应有利
②苯环上有甲基对反应不利
③氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）
④甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利
（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr
（5）B

樊守青