Question

给出下列四种化合物的化学名称

A：      B：

A的名称：                        B的名称：

C：                     D：

C的名称：                       D的名称：

写出下列每步反应的主要产物（A、B、C）的结构式

Answer 1

【小题1】A：2－(对-异丁基苯基)丙酸 或：布洛芬    B：2,4-戊二酮   或：乙酰丙酮

C：α-甲基丁二酰亚胺                   D：丙酮缩乙二醇（各1分）

【小题2】A：    B：    C：（各2分）

解析:

【小题1】有机化合物命名前，首先要对有机化合物进行分类，以便确定母体的名称：

A属于羧酸，因此母体的名称为丙酸，2号碳上存在支链。由于苯基上还有支链—异丁基（或2－甲基丙基），所以A命名为2－（4－异丁基苯基）丙酸。当然也可以用它的俗名——布洛芬来进行命名。

B属于二羰基化合物，可以命名为2，4－戊二酮，也可以看成是丙酮的衍生物，即乙酰丙酮。

C属于丁二酰亚胺类，羰基α位上有支链甲基，因此命名为α-甲基丁二酰亚胺。

D该物质是丙酮与乙二醇发生反应后生成的缩酮，它常用于羰基的保护。该类物质的命名方式为，酮类物质名称＋“缩”＋醇名，因此可命名为丙酮缩乙二醇。

【小题2】该反应重点需要考虑的是反应能够进行的动力是什么？如果考虑活性亚甲基的性质，反应在进行到B处后就没有机会继续进行下去的可能。而作为一个不稳定的大环（七元环）化合物，有形成稳定的五元、六元环的趋势。因此第一步为C₂H₅O^-作为亲核试剂进攻羰基，发生加成反应，生成；A→B发生离去，碳链断裂开环，生成，反应进行到此，是一个典型的加成－消去反应过程，绝大多数的羰基化合物都是按此反应机理进行反应。最后一步是强碱性条件下的酯缩合反应，生成1，3－二羰基化合物——。