Question

单体液晶（有机物Ⅲ）是用偶联反应合成的：

试回答以下问题：
（1）有机物Ⅰ的分子式是

 

；有机物Ⅲ不能发生的反应为

 

：
①取代反应、②加成反应、③醇氧化为醛（或酮）的反应、④消去反应
（2）以苯为原料生成有机物Ⅱ的化学方程式为

 

．
（3）由有机物Ⅲ制备 的反应条件是

 

．
（4）写出有机物Ⅲ符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

（任写一个）：
①苯环上有2个取代基，且环上一氯代物只有2种；②能发生银镜反应，且醛基连苯环．
（5）CH≡C-CH₂-OH与CH₃I能发生类似①的反应，该反应方程式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,同分异构现象和同分异构体

专题：

分析：（1）反应物I的分子中含有5个C原子、8个H原子、1个O原子；
反应物III中含有碳碳三键、醇羟基、苯环，具有炔烃、醇和苯的性质；
（2）苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下反应生成溴苯；
（3）有机物III在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应；
（4）有机物III同分异构体符合下列条件，①苯环上有2个取代基，且环上一氯代物只有2种，说明两个取代基位于对位；②能发生银镜反应，且醛基连苯环，说明含有醛基且醛基直接连接苯环；
（5）CH≡C-CH₂-OH与CH₃I能发生类似①的反应，该反应为取代反应，碳碳三键连接的碳原子上H原子被甲基取代．

解答： 解：（1）反应物I的分子中含有5个C原子、8个H原子、1个O原子，分子式为C₅H₈O；
反应物III中含有碳碳三键、醇羟基、苯环，具有炔烃、醇和苯的性，能发生取代、加成、消去反应，故选③，故答案为：C₅H₈O；③；
（2）苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下反应生成溴苯，反应方程式为，故答案为：；
（3）有机物III在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，所以反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：浓硫酸、加热；
（4）有机物III同分异构体符合下列条件，①苯环上有2个取代基，且环上一氯代物只有2种，说明两个取代基位于对位；②能发生银镜反应，且醛基连苯环，说明含有醛基且醛基直接连接苯环，符合条件的有：或或
或或
或或，
故答案为或或
或或
或或；
（5）CH≡C-CH₂-OH与CH₃I能发生类似①的反应，该反应为取代反应，碳碳三键连接的碳原子上H原子被甲基取代，反应方程式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物结构和性质，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，难点是同分异构体种类的判断，要考虑官能团异构、碳链异构等，题目难度中等．