Question

已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)

由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：      

（1）写出C中含氧官能团名称: 　　，F→G 的反应类型是    。

（2）写出A和银氨溶液反应的化学方程式　　。

（3）D的结构简式为　　。

（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：　　。

Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构；       Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；

Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应；         Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2反应

（5）二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、　　。

（6）已知： (R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（=CH—CH₃）

为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

 

 

Answer 1

【答案】

（15分）

（1） 酯基（1分）       酯化反应（取代反应） （1分）

（2） CH₂=CHCHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₂=CHCOONH₄ +2Ag +H₂O +3NH₃↑（2分）

（3）（2分）     （4）或或（2分）

（5） 稀硫酸、FeCl₃溶液（或溴水等）（2分）

（6）

      （5分）

【解析】

试题分析：由已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)这一个信息得出C和D的结构，CH₂=CH―COOCH₃和，B和CH₃OH酯化后得C，B为CH₂=CH―COOH, A为CH₂=CHCHO,⑴C中含氧官能只有酯基，F→G 分子内―COOH与―OH发生酯化反应，反应类型为：酯化反应（取代反应），故答案：酯基、酯化反应（取代反应）；⑵CH₂=CH―CHO中醛基发生银镜反应，故答案为：CH₂=CHCHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₂=CHCOONH₄ +2Ag +H₂O +3NH₃

⑶答案：；⑷F的同分异构体有多种，Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构；  Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；说明余下的3个碳原子，3个O原子，形成的链状基团有两个不饱和键，Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应；说明分子中没有酸基， Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2反应，说明分子中只含一个醛基，综上所述：可能有以下三种结构： 或或 ，故答案为：或或 ；⑸水解后含有酚羟基，可以用FeCl₃溶液检验，操作为：取样加NaOH溶液，加热，冷却，用硫酸酸化，加FeCl₃溶液，呈紫色，为，故所用的试剂答案为：稀硫酸、FeCl₃溶液（或溴水等）；⑸采用逆推法，要合成，根据应先合成 ，应先合成，根据，应由与丙烯合成，故答案：

。

考点：有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。