Question

18．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容．
（1）【理论推测】
他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即碳碳单键和碳碳双键，因此它可以使紫色的高锰酸钾溶液褪色．
（2）【实验验证】
他取少量上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现溶液不褪色
（3）【实验结论】
上述的理论推测是错误（填“正确”或“错误”）的．
（4）【查询资料】
经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键相同，是一种介于单双键之间的特殊的键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，应该用表示苯分子的结构更合理．
（5）【发现问题】
当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误．你同意他的结论吗？为什么？不同意，因为是苯萃取
了溴水中的溴而导致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴发生加成反应使其褪色．

Answer 1

分析 （1）从苯的凯库勒式可知，可直观的得出苯中的化学键分两种，而含有碳碳双键，则能使紫色高锰酸钾溶液褪色；
（2）苯不能被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾褪色；
（3）由于苯并不能使高锰酸钾褪色，说明苯中无碳碳双键，故不是单双键交替结构；
（4）苯中的键是介于单双键之间的特殊的键，苯中的六条键完全相同；
（5）溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，故苯能与溴水发生萃取．

解答 解：（1）苯的凯库勒式为，可直观的得出苯中的化学键分两种，即碳碳单键和碳碳双键，而如果含有碳碳双键，则能被紫色高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故答案为：，碳碳单键，碳碳双键，高锰酸钾；
（2）在高锰酸钾溶液中加入苯，苯不能被高锰酸钾氧化，故发现高锰酸钾溶液不褪色，故答案为：不褪色；
（3）由于苯并不能使高锰酸钾褪色，说明苯中无碳碳双键，故不是单双键交替结构，故说明上面的理论推测是错误的，故答案为：错误；
（4）苯中的键不是单双键交替的结构，而是介于单双键之间的特殊的键，故苯中的六条键完全相同，故应该用表示苯的结构更合适，故答案为：介于单双键之间的特殊的，；
（5）溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，故苯能与溴水发生萃取，故将苯加入溴水中时会发生萃取导致溴水褪色，故答案为：不同意，因为是苯萃取
了溴水中的溴而导致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴发生加成反应使其褪色．

点评 本题考查了苯的结构，应注意的是苯中的键不是单双键交替的结构，而是介于单双键之间的特殊的键，因为萃取而使溴水褪色．