Question

乙酰水杨酸（俗称阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药物．以苯为主要原料，可以通过如图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油：

请按要求回答
（1）请写出有机物的结构简式：A

 

；B

 

；C

 

．
（2）写出变化过程中①、⑥的化学方程式（注明反应条件）：反应①

 

；反应⑥

 

．
（3）变化过程中的②属于

 

反应，⑦属于

 

反应．
（4）物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林

 

．
（5）怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林产率？

 

．请写出当用乙酸酐作原料时，合成阿司匹林的化学方程式

 

．
（6）返潮的阿司匹林片为什么不能服用？

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由流程分析可知，溴苯在氢氧化钠溶液中水解发生取代反应生成A，则A为，由B与CH₃COOH发生酯化反应生成阿司匹林的结构简式，可推得B为，B与CH₃OH发生酯化反应生成冬青油C的结构简式为，根据阿司匹林和冬青油的结构简式可判断出它们消耗氧气的物质的量的关系，据此分析．

解答： 解：由流程分析可知，溴苯在氢氧化钠溶液中水解发生取代反应生成A，则A为，由B与CH₃COOH发生酯化反应生成阿司匹林的结构简式，可推得B为，B与CH₃OH发生酯化反应生成冬青油C的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知：A 为，B为，C为，
故答案为：；；；
（2）反应①的化学方程式为，反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；；　
（3）根据上面的分析，②溴苯在氢氧化钠溶液中水解发生取代反应生成A，属于取代反应，⑦B与CH₃COOH发生酯化反应生成阿司匹林，属于取代反应，
故答案为：取代；取代；
（4）根据冬青油和阿司匹林的结构简式可知，它们的分子式分别为C₉H₈O₄和C₈H₈O₃，所以每摩尔冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的物质的量分别为9mol和8.5mol，它们完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林为18：17，
故答案为；18：17．
（5）因为乙酸酐能与水反应，生成乙酸，使平衡向右移动，所以用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林产率，当用乙酸酐作原料时，合成阿司匹林的化学方程式为，
故答案为：乙酸酐能与水反应，生成乙酸，使平衡向右移动；；
（6）阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸，返潮的阿司匹林已变质，所以返潮的阿司匹林片不能服用，
故答案为：阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸，返潮的阿司匹林已变质；

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的结构及其性质是解本题关键，难度不大，答题时注意有机基础知识的灵活运用．