Question

【题目】某芳香经A是有机合成中非常重要的原料，通过质谱法测得其最大质荷比为118；其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；其苯环上只有一个取代基，以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图，试回答下列问题：
（1）A的结构简式为
（2）E中的官能团名称是
（3）G的结构简式为
（4）反应②、④的反应类型分别是
（5）反应⑥、⑦生成的高分子化合物的反应原理是否相同？（填“相同”或“不相同”）
（6）写出下列反应的化学方程式：反应③；反应⑦
（7）符合以下条件的C的同分异构体有种（不考虑立体异构）a、苯环上有两个取代基
b、苯环上的一氯代物有两种
c、加入三氯化铁溶液显色
d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）羟基、羧基
（3）
（4）取代反应、消去反应
（5）不相同
（6）；n +（n﹣1）H2O
（7）5
【解析】解：Ⅰ、根据C元素、H元素守恒确定该烃的分子式为C6H12 ， 在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2，2﹣二甲基丁烷，则该烃的结构简式为（CH3）3C﹣CH=CH2；Ⅱ、烃1mol与2mol HCl完全加成，则该烃分子有2个双键或1个三键，1mol氯代烷能和4mol氯气发生完全取代反应，则氯代烷分子中有4个H原子，所以原烃分子中有2个H原子，据此确定；Ⅲ、通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；则A物质只能为： ，因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质：C ，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质：D ；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸：E ，而E物质在浓硫酸条件下， 可脱去羟基，生成物质：G ，物质G在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：H 2﹣苯基丙烯酸甲酯；物质H可发生加聚反应生成物质I： ；化合物E 即含羧基由含羟基，发生缩聚反应生成F ，（1）根据以上分析可知，A的结构简式为： ，故答案为： ；（2）根据以上分析可知，E的结构简式为 ，该有机物分子中含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；（3）根据分析可知，G的结构简式为： ，故答案为： ；（4）根据分析可知，反应②为卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质C；反应④为E物质在浓硫酸条件下， 脱去羟基发生消去反应生成物质G，故答案为：取代反应、消去反应；（5）根据以上分析，反应⑥H因为含有碳碳双键所以为加聚生成高分子I，⑦为化合物E 因为含羧基由含羟基，所以发生缩聚反应生成高分子F，所以生成的高分子化合物的反应原理是不相同，故答案为：不相同；（6）反应③为 催化氧化生成 ，反应的化学方程式为： ， 反应⑦为 在一定条件下转化成高分子F ，反应的化学方程式为：n +（n﹣1）H2O；
故答案为： ；n +（n﹣1）H2O；（7）C为 的同分异构体a、苯环上有两个取代基；b、苯环上的一氯代物有两种，则为对位结构；c、加入三氯化铁溶液显色，说明其中一个取代基为酚羟基；d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气，说明另一个还含有一个羟基，则符合条件的取代基可能为﹣OH和﹣CH2CH2CH2OH，或者﹣OH和﹣CH2CHOHCH3 ， 或者﹣OH和﹣CHOHCH2CH3 ， 或者﹣OH和﹣CH（CH3）CH2OH，或者﹣OH和﹣COH（CH3）2 ， 共5种，故答案为：5．
Ⅰ、根据C元素、H元素守恒确定该烃的分子式为C6H12 ， 在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2，2﹣二甲基丁烷，则该烃的结构简式为（CH3）3C﹣CH=CH2；Ⅱ、烃1mol与2mol HCl完全加成，则该烃分子有2个双键或1个三键，1mol氯代烷能和4mol氯气发生完全取代反应，则氯代烷分子中有4个H原子，所以原烃分子中有2个H原子，据此确定；Ⅲ、通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；则A物质只能为： ，因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质：C ，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质：D ；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸：E ，而E物质在浓硫酸条件下， 可脱去羟基，生成物质：G ，物质G在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：H 2﹣苯基丙烯酸甲酯；物质H可发生加聚反应生成物质I： ；化合物E 即含羧基由含羟基，发生缩聚反应生成F ，据此进行解答．