Question

16．A-H有机化合物A～H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量为68，则A的分子式为C₅H₈，名称是：3-甲基-1-丁炔．
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．由E转化为F的化学方程式是；
（3）①的反应类型是加成反应；③的反应类型是取代反应．
（4）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是．

Answer 1

分析 A和氢气发生加成反应生成E、E和溴发生加成反应生成F，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G发生酯化反应生成H，整个流程图中从A到G碳原子个数不变，所以A中含有5个碳原子；链烃A的相对分子质量为68，设A的分子式为C₅H_x，故12×5+x=68，x=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，含有C≡C，所以A是3-甲基-1-丁炔，结构简式为HC≡CCH（CH₃）₂；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是结构简式为CH₂=CHCH（CH₃）₂；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1，4-丁二酸反应生成H，H的结构简式为：，据此分析解答．

解答 解：A和氢气发生加成反应生成E、E和溴发生加成反应生成F，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G发生酯化反应生成H，整个流程图中从A到G碳原子个数不变，所以A中含有5个碳原子；链烃A的相对分子质量为68，设A的分子式为C₅H_x，故12×5+x=68，x=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，含有C≡C，所以A是3-甲基-1-丁炔，结构简式为HC≡CCH（CH₃）₂；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是结构简式为CH₂=CHCH（CH₃）₂；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1，4-丁二酸反应生成H，H的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₅H₈，名称是：3-甲基-1-丁炔，故答案为：C₅H₈；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴发生加成反应生成F，由E转化为F的化学方程式是，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，①的反应类型是加成反应；③的反应类型是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（4）G转化为H的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，正确推断A结构是解本题关键，侧重考查学生分析、推断能力，明确从A到G碳原子个数不变即可解答，知道常见有机物官能团及其性质、反应条件等，题目难度不大．