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【题目】某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%7.32%。

(1)A的分子式是__

(2)已知:

ⅰ.(R1、R2、R3代表烃基)

ⅱ.

又知,A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去.

请回答:

①步骤的目的是__

②若G为气体,且相对分子质量是44,则E的结构简式是__;E的核磁共振氢谱中有__个吸收峰(填数字);

F→H的反应类型是__

F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(MFeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环)请写出该反应的化学方程式__

A的结构简式是__

上述转化中B→D的化学方程式是__

(3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质:

KFeCl3反应,溶液呈紫色

K在一定条件下可发生银镜反应

K分子中苯环上的取代基上无甲基

请写出K所有可能的结构简式__

【答案】 C10H12O2 保护酚羟基 HCOOH 2 缩聚反应

【解析】某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,故A的相对分子质量为82×2=164A由碳、氢、氧三种元素组成,碳元素的质量分数为73.2%,故分子中C原子数目为164×73.2%/12=10,氢元素的质量分数为7.32%,分子中H原子数目为164×7.32%/1=12,故氧原子数目为(16412×1012)/16=2,故A的分子式为C10H12O2,不饱和度为(2×10+212)/2=5,考虑含有苯环,由A经步骤Ⅰ、O3/ZnH2O生成BCBC都能被新制氢氧化铜氧化,故BC都含有-CHO,由H的结构可知,F发生缩聚反应生成HF,根据反应信息ii可知,DB,结合A的分子式,及反应信息iii可知,C的分子中C原子数目为1,故CHCHOAC与新制氢氧化铜反应生成EE与新制氢氧化铜反应生成GG的相对分子质量为44,且为气体,故EHCOOHGCO2,据此解答。

1)由上述分析可知,A的分子式为C10H12O2

2)①、酚羟基容易被氧化,步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基;

②、由上述分析可知,EHCOOH,分子中2H原子所处化学环境不同,核磁共振氢谱中有2个吸收峰;

③、发生缩聚反应生成H,即反应类型为缩聚反应;

④、F在一定条件下可发生酯化反应,生成MMFeCl3反应,溶液呈紫色,说明分子中含有酚羟基,且分子结构中含有苯环和一个七元环,故M,该反应的化学方程式为

⑤由上述分析可知,A的结构简式是BD的化学方程式是

3A的某种同分异构体K具有如下性质:①KFeCl3反应,溶液呈紫色,分子中含有酚羟基,②K在一定条件下可发生银镜反应,分子中含有醛基-CHO,③K分子中苯环上的取代基上无甲基,因此符合条件的K可能的结构简式为:

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请回答:

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