Question

有甲、乙、丙三种物质：

分子式	C9H8O
部分性质	能使Br2/CCl4褪色

 

            

甲                       乙                           丙

（1）乙中含有的官能团的名称为____________________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应I的反应类型是_______________，反应II的条件是____________________，反应III的化学方程式为__________________________________（不需注明反应条件）。

（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

①下列物质不能与B反应的是       （选填序号）。

a．金属钠         b．FeCl₃          c．碳酸钠溶液        d．HBr

②丙的结构简式为              。

③D符合下列条件的所有同分异构体       种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式                              。

a．苯环上的一氯代物有两种    b．遇FeCl₃溶液发生显色反应    c．能与Br₂/CCl₄溶液反应

 

Answer 1

【答案】

（1）氯原子；羟基（各1分）  （2）取代（1分）；氢氧化钠水溶液加热（2分）

（2分）

（3）①bc（2分） ②（2分）   ③3（2分）；

 、、（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物乙的结构简式可知，乙中含有的官能团的名称为氯原子和羟基。

（2）有机物甲中含有甲基，而在产物中甲基上的1个氢原子被氯原子代替，因此反应I的反应类型是取代反应；由于有机物中含有碳碳双键，而有机物乙中含有氯原子和羟基，因此需要将碳碳双键加成，同时还需要再引入1个羟基。如果先发生加成反应，再通过卤代烃的水解反应引入羟基，则氯原子都被羟基取代，因此要首先进行卤代烃的水解反应，然后再进行碳碳双键的加成反应。所以反应Ⅱ是卤代烃的水解反应引入羟基，因此反应条件是氢氧化钠水溶液加热。而反应Ⅲ是碳碳双键的加成反应，因此反应的化学方程式为。

（3）有机物甲中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，因此A的结构简式为。A在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成B，则B的结构简式为。B中含有2个醇羟基，可以发生催化氧化生成醛，其中只有－CH₂OH中的羟基可以发生催化氧化，因此C的结构简式为。D比B少了2个氢原子和1个氧原子，因此该反应是醇羟基的消去反应，则D的结构简式为。丙比C少了2个氢原子和1个氧原子，且丙能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明丙中含有碳碳双键，因此该反应是醇羟基的消去反应，则丙的结构简式为。

①有机物B中含有2个醇羟基，因此能和金属钠、HBr发生化学反应。醇羟基不能和氯化铁溶液以及碳酸钠溶液反应，所以答案选bc。

②根据以上分析可知，丙的结构简式为。

③遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与Br₂/CCl₄溶液反应，说明含有碳碳双键或碳碳三键；苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基位置应该是对称的，则可能的结构简式为

、、，共计是3种。

考点：考查有机物推断、性质、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写