Question

20．已知：RCH₂OH$\stackrel{{K}_{2}C{r}_{2}{O}_{7}/{H}^{+}}{→}$RCHO$\stackrel{{K}_{2}C{r}_{2}{O}_{7}/{H}^{+}}{→}$RCOOH
某有机物X的化学式为C₆H₁₄O，能和钠反应放出氢气．X经酸性重铬酸钾（K₂Cr₂O₇）溶液氧化最终生成Y（C₆H₁₂O₂），若不考虑立体结构．X和Y在一定条件下生成酯最多有（　　）

• A． 4种
• B． 8种
• C． 32种
• D． 64种

Answer 1

分析 X能与钠反应生成氢气，而且X能被酸性重铬酸钾，所以X为醇，能被氧化为羧基的醇应为端基醇，即一定含有“-CH₂OH”，可以看成-CH₂OH取代C₅H₁₂上的1个氢原子，据此判断即可．

解答 解：X能与钠反应生成氢气，而且X能被酸性重铬酸钾，所以X为醇，能被氧化为羧基的醇应为端基醇，即一定含有“-CH₂OH”，可以看成-CH₂OH取代C₅H₁₂上的1个氢原子，其中-C₅H₁₁有8种同分异构体：CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，所以C₅H₁₁CH₂OH有8种同分异构体，这8种醇中能被氧化成羧酸Y的同分异构体也有8种，故X、Y最多生成酯有8×8=64种，故选D．

点评 本题主要考查有机物的推断、同分异构体的书写等，难度中等，充分利用题给信息判断出能被氧化为酸的醇是解决本题的关键，侧重于考查学生的分析能力和对题中信息的应用能力．