Question

现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯 () ：

（1）B的结构简式是_____________；合成G的反应类型是__________。
（2）有关A的下列说法正确的是__________(填序号)。
a．A与苯互为同系物
b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．充分燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等
d．A的所有原子可能处在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）写出反应 F+I→杀灭菊酯的化学方程式：_____          ______________。
（4）写出C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：
_________                                  _____
（5）D在硫酸存在下发生水解生成J：D  J，写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：                            ___________________。
①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以银镜反应。
（6）X与F互为同分异构体，X苯环上有三个取代基且含有结构，则符合此条件的X共有                    种。 

Answer 1

（1）   取代反应
（2）ac
（3）
（4）
（5）
（6）8

试题分析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，应用正推法和逆推法，结合题给信息H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为。结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为；E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CHClCH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为；
（1）由上述分析可知，B结构简式为；由溴苯、间甲基苯酚与G的结构可知，酚羟基中的H原子被苯基取代生成G，属于取代反应；
（2）由上述分析可知，A为，a、A分子中侧链为甲基，是苯的最简单的同系物，正确；b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，错误；c．1molA完全燃烧消耗氧气为9mol，1mol环己烷消耗氧气为9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，正确；d．A中含有甲基，为四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，错误；e．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，错误；答案为：ac；
（3）F+I→杀灭菊酯的化学方程式为：
 ++H₂O；
（4）C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式为：
+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（5）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基，③可以银镜反应，含有醛基，另取代基为Cl原子或-CH₂Cl，故符合条件J的同分异构体有：、；
（6）X与互为同分异构体，X苯环上有三个取代基且含有结构，苯环上的第3个取代基为C₄H₉—，C₄H₉—有4种结构，中苯环上有2种氢原子，由此可知，符合条件的X的结构有8种。