Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为________。

(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：_________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

(1)醚键　羧基　

(2)  

(3)①③④　

(4)

 

 [解析] (1)R—O—R为醚键，—COOH为羧基。

(2)对比A、B的结构，可知X为              。

(3)取代反应在形式上表现为“有上有下”，对比各步反应前后物质结构上的差别，可知①③④属于取代反应。

(4)采取官能团拼凑法解答该题：①能发生银镜反应说明含有—CHO；②能水解说明含有酯基；③水解产物能与FeCl₃溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与羧酸生成；④结合B的分子式为C₁₄H₁₂O₂，兼顾两个苯环以及①②③所叙述的基团，可知结构为“2个苯环、1个—CH₃、1个—OOCH”，要想该分子中只能有6种氢，

 

则—CH₃与—OOCH处于对位，即                         。

(5)合成有机物采取逆推法，结合题干反应⑤，可知             由               酸

 

性条件下水解得到；结合题干反应④，               可由                  与NaCN

 

反应得到；再结合所学烯烃性质及其制取方法，              可由                  和

 

HBr加成得到，而                可由CH₂CH₂OH消去反应得到；再结合题中反应②，

 

可由                  还原得到。