Question

【题目】氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）在合成路线上①～⑤反应中，属于消去反应的为________(填反应序号)。

（2）写出反应③、④的化学方程式：

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

（3）在一定条件下，D与有机物X发生酯化反应生成E(Mr＝164)，则X的结构简式为________________________________________________________________________，写出满足下述两个条件的E的两种同分异构体的结构简式：___________________。

a．属于羧酸 b．苯环上的一氯取代物只有一种结构

Answer 1

【答案】（1）② （2）；

；

（3）HCOOH；

【解析】

试题分析：（1）根据流程图可知，异丙苯发生氯代后生成的A中含有Cl原子，A发生消去反应生成烯烃，烯烃再与HCl发生加成反应生成卤代烃，根据D的相对分子质量可知反应④是卤代烃的水解反应，则D的结构简式为，D发生催化氧化生成，所以在合成路线上①～⑤反应中，属于消去反应的为②；

（2）根据以上分析可知反应③的方程式为

；反应④的方程式为

。

（3）D的相对分子质量是136，在一定条件下，D与有机物X发生酯化反应生成E(Mr＝164)，则X属于羧酸，根据质量守恒定律，该羧酸的相对分子质量是164+18-136＝46，所以X是甲酸，结构简式为HCOOH；D的同分异构体中属于羧酸，说明含有羧基，苯环上的一氯取代物只有一种结构，说明结构对称，苯环上只有一种氢原子，则可能的结构简式为。