Question

5．H是一种香料，可用下图的设计方案合成．

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F．
（1）D的结构简式为CH₃CH₂CHO．
（2）烃A→B的化学反应方程式是CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl．
（3）E+G→H的化学反应方程式CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．
（4）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是：．（用结构简式表示）

Answer 1

分析 由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，H为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，据此分析解答．

解答 解：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，H为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）通过以上分析知，D是丙醛，结构简式为CH₃CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；
（2）A是丙烯、B是1-氯丙烷，丙烯和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷，反应方程式为CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案为：CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）该反应是丙酸和2-丙醇的酯化反应，反应方程式为CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃ CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃ CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（4）H为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，H的同分异构体符合下列条件：含有一个羧基，且其一氯代物有两种，说明含有两种氢原子，符合条件的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，以H为突破口结合反应条件进行推断，注意醇在氧化生成酸过程中碳原子个数不变，题目难度不大．