Question

[化学～选修5：有机化学基础]G是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）化合物G的分子式为

 

．B转化为C的反应所属反应类型为

 

．
（2）化合物D的名称为

 

，它的核磁共振氢谱应有

 

组不同类型的峰，它与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为

 

．
（3）化合物E的同分异构体中，能够使三氯化铁溶液显紫色，且能够水解生成化合物B的有

 

种．这其中核磁共振氢谱图有四组不同类型峰的同分异构体的结构简式为

 

．
（4）请分别写出A→B、D→E两个转化过程中的反应方程式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，A催化氧化得乙酸，所以A为CH₃CHO，根据F和C的结构可推知E为，
（1）根据G的结构简式写分子式，比较B、C的结构推知反应类型；
（2）根据有机物的命名原则结全D的结构命名，并判断氢的种类，羧酸与碳酸氢钠能产生二氧化碳，据此写方程式；
（3）E的同分异构体中，能够使三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，依据条件写同分异构体；
（4）比较反应物和生成物可以写出相关反应的化学方程式．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A催化氧化得乙酸，所以A为CH₃CHO，根据F和C的结构可推知E为，
（1）根据G的结构简式可知G的分子式为C₉H₆O₃，比较B、C的结构可知，B中的-OH被氯原子取代，所以反应类型为取代反应，
故答案为：C₉H₆O₃；取代反应；
（2）化合物D的名称为邻羟基苯甲酸，它的核磁共振氢谱应有6组不同类型的峰，它与碳酸氢钠能产生二氧化碳，反应的化学方程式为，
故答案为：邻羟基苯甲酸；6；；
（3）E的同分异构体中，能够使三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，且能够水解生成化合物B，说明有乙酸酯的结构，这样的结构为（还有邻、间位），一共三种，其中核磁共振氢谱图有四组不同类型峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：3；；
（4）A→B的反应方程式为，D→E的反应方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，答题注意注意仔细审题，把握题给信息．