Question

12．有机物A有如下转化关系：

已知：
①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%．
②CH₃-CH₂-COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{3}}$

根据以上信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式为；有机物M中含氧官能团名称是醛基．
（2）条件I为NaOH的醇溶液、加热；E→H的反应类型为加聚反应．
（3）N的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有4种．
a．含有苯环    b．能发生银镜反应
（4）写出下列转化的化学方程式：F→E，F→G．

Answer 1

分析 有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子个数=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式为C₇H₈O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；
A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；
D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，据此分析解答．

解答 解：有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子个数=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式为C₇H₈O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；
A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；
D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，
（1）A的结构简式为；有机物M中含氧官能团名称是醛基，
故答案为：；醛基；
（2）通过以上分析知，条件I为氢氧化钠的醇溶液、加热；E→H的反应类型为加聚反应，
故答案为：氢氧化钠的醇溶液、加热；加聚反应；
（3）N为，N的同分异构体符合下列条件：
含有苯环、能发生银镜反应说明含有醛基，如果含有-CHO、-OH，有邻间对三种同分异构体，如果含有HCOO-，有一种同分异构体，所以符合条件的有4种，故答案为：4；
（4）F发生消去反应生成E，反应方程式为，F发生酯化反应生成G，反应方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，以B为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、部分物质分子式或结构简式、题给信息进行推断，注意：卤代烃发生反应条件不同其产物不同，题目难度不大．