Question

对氨基苯甲酸甲酯是一种染料中间体，用对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
请回答下列问题：
（1）写出A、B、C的结构简式：A

 

，B

 

，C

 

．
（2）A→C的反应类型是：

 

．
（3）用核磁共振氢谱可以证明化合物C中含有

 

种氢处于不同的化学环境．
（4）写出同时符合下列要求：①为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有 结构的基团的C的所有同分异构体的结构简式：

 

．
（5）上述（4）中C的同分异构体中有一种在酸性条件下水解后得到的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式

 

．
（6）D的水解反应如下：

化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该聚合反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为，A与B反应得到C，C发生还原反应得到D，结合D的结构可知，A与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到C，最后将C硝基还原即等氨基，则B为CH₃OH，C为；
（4）C的同分异构体属于1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基（-NO₂），说明含有两个取代基，且处于对位，②分子中含有结构的基团，说明含有酯基或羧基，据此确定其结构；
（5）上述（4）中C的同分异构体中有一种在酸性条件下水解后得到的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解产物含有酚羟基，C的同分异构体为羧酸与酚形成的酯；
（6）D物质水解可生成H与甲醇，结合D的结构可知H为对氨苯甲酸，H含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物．

解答： 解：（1））苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为，A与B反应得到C，C发生还原反应得到D，结合D的结构可知，A与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到C，最后将C硝基还原即等氨基，则B为CH₃OH，C为，故答案为：；CH₃OH；；
（2）A→C是与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应，故答案为：酯化反应（或取代反应）；
（3）C为，用核磁共振氢谱可以证明化合物C中含有4种氢处于不同的化学环境，故答案为：4；
（4）C的同分异构体属于1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基（-NO₂），说明含有两个取代基，且处于对位，②分子中含有结构的基团，说明含有酯基或羧基，符合条件的同分异构体为：、、，
故答案为：、、；
（5）上述（4）中C的同分异构体中有一种在酸性条件下水解后得到的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解产物含有酚羟基，C的同分异构体为羧酸与酚形成的酯，为，其水解反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）D物质水解可生成H与甲醇，结合D的结构可知H为对氨苯甲酸，H含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物，反应方程式为：，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断、有机反应类型、同分异构体、水解反应、缩聚反应等知识，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化，注意苯环支链上连接苯环的碳原子上没有氢离子，则支链不能被氧化成羧基．