Question

( 10分 ) 有机物A是一种含溴的酯，分子式为C₆H₉O₂Br，已知有如下的转化关系:

其中B、C含相同数目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，C依次进行氧化、消去反应后可以转化为B，经测定E是一种二元醇。
( 1 ) 写出结构简式: A _________ 、B __________ 、C __________ 、E _________ 。
( 2 ) 写出A在NaOH溶液中水解的化学方程式: _______________________________

Answer 1

①A既可发生酸式水解，又可发生碱式水解，可推知A是一种酯。
②因“B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反应放出CO₂”可推知B是一种不饱和羧酸。C是一种醇。
③“B、C含相同数目的碳原子”，结合A的分子式C₆H₉O₂Br，可推知B、C均含有3个碳原子。
④“C经氧化、消去后可转化为B”，可推知C的结构为 CH₂Br—CH₂—CH₂OH ，则B为 CH₂═CH—COOH ，从而可推知E为 CH₂OH—CH₂—CH₂OH 。这样可写出A的结构简式为 CH₂═CH—COOCH₂CH₂CH₂Br 。