Question

13．OPA是一种重要的医药中间体，有关它的转化如下：

已知：Cannizzaro反应是无α-H（醛基相邻碳上的氢）的醛的歧化反应（如甲醛、甲醛等：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK）．
（1）A是摩尔质量为106g/mol的烃，则A的分子式是C₈H₁₀．
（2）A→B和A→C的反应类型都属于取代反应；其中“条件①”是光照．
（3）OPA分子中含有2个相同的官能团，则OPA的结构简式是．
（4）D中含2个不同的官能团，E的化学式为．D→E的化学方程式是n$\stackrel{催化剂}{→}$+（n-1）H₂O（不必注反应条件）．
（5）F是D的同分异构体，其苯环上的一氯代物只有1种，除苯环外不含其他环状结构，F的结构简式可能（写1种即可）．

Answer 1

分析 A是摩尔质量为106g/mol的烃，根据商余法可知其分子式为C₈H₁₀，结合C的结构简式可知，A为，根据B的分子式可知，A与溴在铁作催化剂的条件下发生取代生成B为，根据OPA的分子式可知，OPA分子中含有2个相同的官能团，A发生取代反应生成C，C发生碱性水解得OPA为，D中含2个不同的官能团，OPA发生Cannizzaro反应得D为，D发生缩聚反应得E为，据此答题．

解答 解：A是摩尔质量为106g/mol的烃，根据商余法可知其分子式为C₈H₁₀，结合C的结构简式可知，A为，根据B的分子式可知，A与溴在铁作催化剂的条件下发生取代生成B为，根据OPA的分子式可知，OPA分子中含有2个相同的官能团，A发生取代反应生成C，C发生碱性水解得OPA为，D中含2个不同的官能团，OPA发生Cannizzaro反应得D为，D发生缩聚反应得E为，
（1）根据上面的分析可知，A为，则A的分子式是 C₈H₁₀，
故答案为：C₈H₁₀；
（2）根据上面的分析可知，A→B和A→C的反应类型都属于取代反应；其中“条件①”是 光照，
故答案为：取代；光照；
（3）根据上面的分析可知，则OPA的结构简式是 ，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，D→E的化学方程式是：n$\stackrel{催化剂}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：n$\stackrel{催化剂}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）D为，F是D的同分异构体，其苯环上的一氯代物只有1种，除苯环外不含其他环状结构，F的结构简式可能为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点．