Question

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1

回答下列问题：
（1）A的化学名称为                 
（2）由B生成C的化学反应方程式为                   该反应的类型为             
（3）D的结构简式为            
（4）F的分子式为                          
（5）G的结构简式为                 
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有        种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是           （写结构简式）

Answer 1

（1）甲苯
（2）    取代反应
（3）
（4）C₇H₄O₃Na₂
（5）
（6）13  。

试题分析：（1）由A的分子式可知A为甲苯，甲苯与Cl₂在Fe作催化剂作用下变为B:对氯甲苯。B在光照下与Cl₂发生饱和C原子上的取代反应得到C：。C在NaOH水溶液中发生取代反应、消去反应得到D：对氯苯甲醛。D被催化氧化得到E：对氯苯甲酸。E在高温、高压条件下与NaOH作用得到F：.F酸化得到G：对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸作用下，发生取代反应得到酯和水。（1）A的化学名称为甲苯。（2）B发生取代反应产生C的反应方程式为。（3）D的结构简式为。（4）F的分子式为C₇H₄O₃Na_2。（5）G的结构简式为。（6）能发生银镜反应说明含有醛基，且含有苯环的E的同分异构体共有13种，它们分别是；；；；；；；；；；；；。其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是。