Question

（15分）双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为：
已知： I．
II．
双安妥明的合成路线如下：

已知：C的分子式为C₄H₈，且有支链；
I能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应；
K的结构具有对称性．        
试回答下列问题：
（1）写出C与氯气在催化剂条件下反应后产物的名称：              ；J的结构简式：     
（2）反应②的条件是                 反应③的类型是                 
（3）写出反应④的化学方程式为：                                      
（4）与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有       种，并写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式：     、    。

Answer 1

（1）1，2—二氯—2—甲基丙烷； HOCH₂CH₂CHO ；（2）NaOH水溶液/加热； 加成反应 ；
（3）
（4）4 ；   HCOOCH₂CH₂CH₃   ；

试题分析：（1）C的分子式为C₄H₈，且有支链；则C是；当它与氯气在催化剂条件下发生加成反应后产物是其名称是1，2—二氯—2—甲基丙烷；I分子式是C₃H₄O，能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应，则I是CH₂=CH-CHO，I与水发生加成反应得到J，J与氢气发生加成反应得到的K的结构具有对称性．则J的结构简式是HOCH₂CH₂-CHO，K结构简式为HOCH₂-CH₂-CH₂OH；（2） C与HBr在过氧化物作用下发生加成反应得到D: (CH₃)₂CHCH₂Br;D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应得到E：(CH₃)₂CHCH₂OH；所以反应②的条件是NaOH水溶液/加热； E连续氧化得到F：(CH₃)₂CHCOOH；F在Br₂、红磷作用下发生取代反应得到G：(CH₃)₂CBrCOOH；I：CH₂=CH-CHO，I与水在一定条件下发生加成反应得到J：HOCH₂CH₂-CHO。（3）A是苯酚：；苯酚与NaOH发生反应得到B：苯酚钠：；B与G发生反应得到：H：；H与K在能硫酸作用下加热发生取代反应得到双安妥明。反应的方程式为：（4）与F：(CH₃)₂CHCOOH互为同分异构体，且属于酯类的有机物有4种，它们分别是HCOOCH₂CH₂CH₃；；CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂COOCH₃。其中能发生银镜反应的有机物的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₃；；