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14.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水.为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
(1)称取A 9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍.
实验结论:A的相对分子质量为90.
(2)将此9.0g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g.则A的分子式为C3H6O3
(3)另取A 9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24L H2(标准状况).实验结论:A中含有的官能团:-COOH、-OH.
(4)A的核磁共振氢谱如图:实验结论:A中含有4种氢原子.
(5)综上所述,A的结构简式

分析 (1)同温同压下,气体的密度之比等于相对分子质量之比,据此计算;
(2)浓硫酸增重7.2g为水的质量,碱石灰增重17.6g为二氧化碳质量,计算有机物、水、二氧化碳物质的量,进而计算n(H)、n(C),根据质量守恒确定是否含有O元素,根据元素守恒来确定有机物的分子式;
(3)能与足量的NaHCO3粉末反应,说明含有-COOH,根据生成的二氧化碳的物质的量确定-COOH数目,能与钠反应生成氢气,结合生成氢气的物质的量确定是否含有-OH及羟基数目;
(4)核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子,峰面积之比等于氢原子的数目之比;
(5)由A的分子式、含有的官能团及核磁共振氢谱书写其结构简式.

解答 解:(1)由其密度是相同条件下H2的45倍,可知A的相对分子质量为45×2=90,
故答案为:90;
(2)由题意可推知:n(A)=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol,n(C)=n(CO2)=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol,n(H)=2n(H2O)=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol,
n(O)=$\frac{9g-0.3mol×12g/mol-0.6mol×1g/mol}{16g/mol}$=0.3 mol,
所以A的分子式为:C3H6O3
故答案为:C3H6O3
(3)0.1 mol A与NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,则说A中应含有一个羧基,而与足量金属钠反应则生成0.1 mol H2,说明A中还含有一个羟基,
故答案为:-COOH、-OH;
(4)核磁共振氢谱中有4个吸收峰,面积之比为1:1:1:3,可知A中应含有4种不同环境的氢原子,
故答案为:4;
(5)综上所述,A的结构简式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的结构和性质,题目难度中等,侧重考查学生对知识的整合能力,注意掌握常见有机物结构与性质,根据A和碳酸氢钠、钠反应时生成气体体积判断含有的官能团类型为解答关键.

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(4)装置⑤中盛有的溶液是澄清石灰水,以验证乙烯中含有CO2

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