Question

【题目】化合物G是合成降压药替米沙坦的重要中间体，其人工合成路线如下：

（1）C中含氧官能团的名称为酰胺键、_______和________。

（2）A→B的反应类型为______。

（3）试剂X的分子式为C7H10N2，写出X的结构简式：________。

（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。

①是α-氨基酸；

②苯环上有3种不同化学环境的氢原子。

（5）已知：①苯胺（）有还原性，易被氧化；

②硝基苯直接硝化产物为间二硝基苯

③ CH3COO-+CH3NH2

写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。______________________________

Answer 1

【答案】酯基 硝基 取代反应

【解析】

A与发生取代反应生成B，B和浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成C，C发生还原反应生成D，D在氢离子作用下生成E，E中酯基水解再酸化得到F，F与X反应生成G，该过程与D生成E的过程类似，X的分子式为C7H10N2，结合F和G的结构简式，可知X的结构简式为。

(1)C中的含氧官能团为酰胺基、硝基、酯基；

(2)A生成B的过程中氨基上的氢原子被代替，属于取代反应；

(3)根据D转化为E的原理并结合F和G的结构可知，X为；

(4)A为，其同分异构体满足：

①是α-氨基酸，即含有氨基和羧基，且氨基和羧基连接在同一个碳原子上；

②苯环上有3种不同化学环境的氢原子，则苯环上可能有一个取代基、三个不同的取代基或两个处于间位的相同取代基。综合两个条件可知，满足条件的结构为：；

(5)对比和的结构可知需要在苯环上引入两个处于邻位的氨基，根据C到D变化可知硝基可以被还原为氨基，但硝基苯直接硝化产物为间二硝基苯，所以不能直接硝化硝基苯，再将硝基还原为氨基，根据A到D的过程可知可以和发生取代反应生成，而且该物质取代基的邻位可以发生硝化反应，根据题干信息③可知该物质的取代基可以在碱性环境中生成氨基，综上所述，合成路线可以设计为：。