Question

8．有机物丙是一种香料，其合成路线如下图所示．有关信息如下：

①A是一种烃，其相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰；
②已知：R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
（1）A的名称为2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）；D中所含官能团的结构简式为．
（2）A→B的反应类型为加成反应．
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）甲与乙反应生成丙的化学方程式为．
（5）D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有4种（不考虑立体异构）．
（6）写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式．
①与乙互为同分异构体；
②遇FeCl₃溶液显紫色；
③其苯环上只有两个取代基，且环上的一溴代物只有两种．

Answer 1

分析 A是一种烃，其相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰，则A为（CH₃）₂C=CH₂，根据A生成B的反应条件和题中信息以及B能经过两步氧化得甲，可知B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲为（CH₃）₂CHCOOH，根据丙的分子式及E的结构简式，可推知乙为，D为，根据甲和乙可推知，丙为，据此答题

解答 解：A是一种烃，其相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰，则A为（CH₃）₂C=CH₂，根据A生成B的反应条件和题中信息以及B能经过两步氧化得甲，可知B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲为（CH₃）₂CHCOOH，根据丙的分子式及E的结构简式，可推知乙为，D为，根据甲和乙可推知，丙为，
（1）根据上面的分析可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，A的名称为2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯），D为，D中所含官能团的结构简式为，
故答案为：2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）；；
（2）比较A和B的结构简式可知，A→B的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）C为（CH₃）₂CHCHO，C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）甲与乙反应生成丙的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）D为，D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体为苯环上连有两个基团-CHO、-CH=CH₂，有邻间对三种，苯环上连一个基团为-C（=CH₂）CHO，所以共有4种
故答案为：4；
（6）满足下列条件：①与乙互为同分异构体，②遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，③其苯环上只有两个取代基，且环上的一溴代物只有两种，说明两个取代基处于对位，这样的有机物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用有机物的结构与分子式进行推断，需要熟练掌握官能团的性质与转化，A的结构的确定是关键，题目难度中等．