Question

17．苹果酸是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量小于140，且C、H质量分数依次为35.82%和4.47%．已知0.1mol苹果酸与足量NaHCO₃反应放出4.48LCO₂，与足量Na反应放出3.36L 气体（均在标准状况下测定）．又知苹果酸分子结构中不含碳的支链．通过计算确定苹果酸：
（1）分子式；C₄H₆O₅
（2）结构简式．HOOCCH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 苹果酸是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量小于140，且C、H质量分数依次为35.82%和4.47%，则苹果酸分子中O原子最大数目=$\frac{140×（1-35.82%-4.47%）}{16}$=5.2，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH，与足量Na反应放出3.36L 气体，生成氢气为0.15mol，则苹果酸还含有1个-OH，故苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸相对分子质量为=$\frac{5×16}{1-35.82%-4.47%}$=134，去掉2个-COOH、1个-OH后剩余总式量为134-45×2-17=27，应为-C₂H₃-，可以确定分子式，结合苹果酸分子结构中不含碳的支链确定苹果酸结构简式．

解答 解：苹果酸是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量小于140，且C、H质量分数依次为35.82%和4.47%，则苹果酸分子中O原子最大数目=$\frac{140×（1-35.82%-4.47%）}{16}$=5.2，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH，与足量Na反应放出3.36L 气体，生成氢气为0.15mol，则苹果酸还含有1个-OH，故苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸相对分子质量为=$\frac{5×16}{1-35.82%-4.47%}$=134，去掉2个-COOH、1个-OH后剩余总式量为134-45×2-17=27，应为-C₂H₃-，可以确定苹果酸分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅；
（2）苹果酸分子结构中不含碳的支链，苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案为：HOOCCH₂CH（OH）COOH．

点评 本题考查有机物的推断，关键是判断苹果酸分子中含有羧基、羟基数目，题目难度中等．