Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

分子式	C16H28O2
部分性质	不能与饱和溴水反应生成白色沉淀
	能在稀H2SO4中水解

（丙）
（1）甲中含氧官能团的名称为

 

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

反应Ⅱ的化学方程式为

 

（注明反应条件）．
（3）已知：
RCH=CHR'

iO3

iiZnH20

 RCHO+R'CHO； 2HCHO

i浓NaOH

iiH+

 HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～H均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①列物质不能与C反应的是

 

（选填序号）．
a．金属钠   b．HBr    c．Na₂CO₃溶液   d．乙酸
②出F的结构简式

 

．
③与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式

 

．
④D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有

 

种．
a．苯环上连接着三种不同官能团        
b．能发生银镜反应
c．能与

Br2

CCl4

发生加成反应            
d．遇FeCl₃溶液显示紫色
⑤下面对相关物质说法正确的是（填字母序号）．
a．G难溶于水且能使

Br2

CCl4

溶液褪色     
b．D不能与NaHCO₃溶液反应
c．甲和C互为同系物                     
d．G到H的反应类型为加聚反应
⑥写出反应Ⅲ的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）甲中的官能团有C=C、-OH；
（2）由转化关系可知Y为，发生消去反应生成；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为C₆H₅CHO，则C为C₆H₅CH₂OH，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，乙发生氧化反应得D为C₆H₅CH=CHCOOH，D与C在浓硫酸作用下生成G为C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅，G发生加聚反应得H，根据丙的分子式可知，G在一定条件下发生催化加氢生成丙为，以此解答该题．

解答： 解：（1）甲中的官能团有C=C、-OH，含氧官能团为羟基，
故答案为：羟基；
（2）由转化关系可知Y为，发生消去反应生成，该反应为，
故答案为：加成反应；；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为C₆H₅CHO，则C为C₆H₅CH₂OH，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，乙发生氧化反应得D为C₆H₅CH=CHCOOH，D与C在浓硫酸作用下生成G为C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅，G发生加聚反应得H，根据丙的分子式可知，G在一定条件下发生催化加氢生成丙为，
①C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，
故答案为：c；
②由以上分析可知F为，
故答案为：；
③乙为，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，
方程式为C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④D的同分异构体能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为苯环上连有-OH、-CH=CH₂、-CHO，三种基团，根据定二动一的原则可知，这样的结构共有10种
故答案为：10；
⑤a．G难溶于水，分子中含有碳碳双键，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故a正确；    
b．D含有羧基，能与NaHCO₃溶液反应，故b错误；
c．甲和C机构不同，不是同系物，故c错误；
d．G含有碳碳双键，可发生加聚反应生成H，故d正确．
故答案为：a、d；
⑥反应Ⅲ的化学方程式为C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅ +7H₂

催化剂

，
故答案为：C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅ +7H₂

催化剂

；

点评：该题考查有机物的推断与合成，难度较大，解题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，对学生综合思维能力要求较高．