Question

2．分子式为C₃H₄Cl₂的链状有机物的同分异构体共有（不包括立体异构）（　　）

• A． 6种
• B． 5种
• C． 4种
• D． 3种

Answer 1

分析 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象．不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，…，直至全部取代基都代入．

解答 解：（1）先不考虑Cl，写出C₃H₆的链状同分异构体，只有一种结构：CH₃-CH=CH₂   
    （2）由于CH₃-CH=CH₂ 只有三种氢，所以有三种一氯代物：CH₂Cl-CH=CH₂、CH₃-CCl=CH₂、CH₃-CH=CHCl    
    （3）再以上述每一种产物为母体，写出二元取代产物：
       CH₂Cl-CH=CH₂ 的取代产物有三种：CHCl₂-CH=CH₂，CH₂Cl-CCl=CH₂，CH₂Cl-CH=CHCl
      CH₃-CCl=CH₂ 的取代产物有两种：CH₂Cl-CCl=CH₂ （重复），CH₃-CCl=CHCl 
       CH₃-CH=CHCl 的取代产物有三种：CH₂Cl-CH=CHCl （重复），CH₃-CCl=CHCl （重复），
                                   CH₃-CH=CCl₂           
所以，分子式为C₃H₄Cl₂链状有机物的同分异构体共有5种．
故选B．

点评 该同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体．