Question

12．有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如图：

已知：
（1）A属于烯烃，其结构简式是CH₂=CHCH₃．解热镇痛药Aspirin含有的官能团的名称羧基和酯基．
（2）A与苯在AlCl₃催化作用下反应生成B的反应类型是加成反应．D生成E的反应条件是浓硫酸、加热．
（3）B在硫酸催化条件下被氧气氧化可得有机物C与F．C由碳、氢、氧三种元素组成，核磁共振氢谱只有一个吸收峰．C的结构简式是CH₃COCH₃．
（4）两分子D在一定条件下反应生成环酯的化学方程式是．1mol Aspirin分子与足量的NaOH反应的化学方程式是．
（5）E存在许多同分异构体，与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式是CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH．

Answer 1

分析 A属于烯烃，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，A与苯在AlCl₃催化作用下反应生成B，根据B分子式及丙烯和苯分子式知，该反应为加成反应，则B为，C由碳、氢、氧三种元素组成，核磁共振氢谱只有一个吸收峰，根据题给信息及D结构简式知，C结构简式为CH₃COCH₃，D发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成PMMA，D发生缩聚反应生成PET，B在硫酸催化条件下被氧气氧化可得有机物C与F，则F为，F发生反应生成G，G和乙酸酐发生取代反应生成Aspirin，根据Aspirin结构简式知，G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A属于烯烃，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，A与苯在AlCl₃催化作用下反应生成B，根据B分子式及丙烯和苯分子式知，该反应为加成反应，则B为，C由碳、氢、氧三种元素组成，核磁共振氢谱只有一个吸收峰，根据题给信息及D结构简式知，C结构简式为CH₃COCH₃，D发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成PMMA，D发生缩聚反应生成PET，B在硫酸催化条件下被氧气氧化可得有机物C与F，则F为，F发生反应生成G，G和乙酸酐发生取代反应生成Aspirin，根据Aspirin结构简式知，G结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，A结构简式为CH₂=CHCH₃，根据Aspirin结构简式知Aspirin中含有的官能团为羧基和酯基，
故答案为：CH₂=CHCH₃；羧基和酯基；
（2）根据上面的分析可知，A与苯在AlCl₃催化作用下发生加成反应生成B，D生成E的反应是醇的消去反应，所以反应的条件是浓硫酸、加热，
故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；
（3）根据上面的分析可知，C的结构简式是CH₃COCH₃，
故答案为：CH₃COCH₃；
（4）根据D的分子结构简式可知，两分子D在一定条件下反应生成环酯的化学方程式是，1mol Aspirin分子与足量的NaOH反应的化学方程式是，
故答案为：；；
（5）根据E的结构简式可知，与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式是CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，
故答案为：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及获取信息利用信息解答问题能力，注意题给信息的灵活运用，根据某些物质结构简式、反应条件采用正逆结合的方法进行推断，易错点是缩聚反应方程式的书写，题目难度中等．