Question

【题目】【化学选修5—有机化学基础】塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示： 已知以下信息：

①

②

③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图II所示

请根据以上信息回答下列问题：

(1)C的结构简式为 ， E中所含官能团的名称是 ；

(2)写出下列有关反应的化学方程式：

①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F： ；

②B和F以物质的量比1︰2合成DBP： ，该反应的反应类型为 。

(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式 。

①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应

③遇FeCl3溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

Answer 1

【答案】(1)CH3CH2OH (2分) 醛基和碳碳双键(2分)

(2)①CH3CH="CHCHO" +H2CH3CH=CHCH2OH (2分)

②(2分)

取代反应(或酯化反应)(1分)

(3)6(2分)、、、、、(任写两种即可)(各2分，共4分)

【解析】试题分析：A反应生成邻苯二甲酸，结合信息①可知A为，C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知含有3种H原子，结合信息②可知D含有醛基，则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO，E为CH3CH2=CHCHO，E和H2以物质的量比1：1反应生成F，B和F以物质的量比1：2合成DBP，合成DBP为酯化反应，则F为CH3CH2=CHCH2OH，DBP为；

(1)C的结构简式为CH3CH2OH，E为CH3CH2=CHCHO，含有碳碳双键、醛基；

(2)①E和H2以物质的量比1：1反应生成F的方程式为：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

②B和F以物质的量比1：2合成DBP的方程式为：，属于取代反应；

(3)同时符合下列条件的B()的同分异构体：①不能和NaHCO3溶液反应，不含羧基；②能发生银镜反应，含有醛基；③遇FeC13溶液显紫色，含有酚羟基；④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有：、、、、、。