Question

由乙苯合成有机高分子化合物E的路线如下：

（1）反应①的反应条件是

 

．
（2）根据上述合成路线，有机物B有两种，则这两种物质的结构简式分别是

 

．
（3）有机高分子化合物E的结构简式为

 

．
（4）反应⑤的化学方程式为

 

．
（5）写出同时满足下列条件的    同分异体结构简式：

 

．
a．能发生银镜反应；b．能与FeCl₃溶液发生显色反应；c．苯环上的一氯代物只有两种：d．分子中只含有一个手性碳原子．
（6）请写出CH₂=CHCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）

 

合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOHR溶液

△

△CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：乙苯和浓硝酸发生取代反应生成A，A和氯气发生取代反应生成B，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成C，C和HCl发生加成反应生成，则C为，B为，A为，D被氧化生成，发生反应生成D，则D中含有醇羟基，D的结构简式为：，发生缩聚反应生成E，E的结构简式为或．

解答：解：乙苯和浓硝酸发生取代反应生成A，A和氯气发生取代反应生成B，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成C，C和HCl发生加成反应生成，则C为，B为，A为，D被氧化生成，发生反应生成D，则D中含有醇羟基，D的结构简式为：，发生缩聚反应生成E，E的结构简式为或．
（1）乙苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应，
故答案为：浓H₂SO₄、加热；
（2）光照条件下，A和氯气发生取代反应生成B，取代位置可能是甲基也可能是亚甲基，所以B的结构简式可能是，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为：或，
故答案为：或；
（4）和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）的同分异构体符合下列条件：
a．能发生银镜反应说明含有醛基；
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上的两个取代基的位置为对位；
d．分子中只含有一个手性碳原子，说明只有一个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则符合条件的有机物的结构简式为：，
故答案为：；
（6）CH₂=CHCHO和银氨溶液反应生成CH₂=CHCOOH，在催化剂条件下CH₂=CHCOOH和HCl发生加成反应生成ClCH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂COOH和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH₂CH₂COONa，HOCH₂CH₂COONa酸化生成HOCH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂COOH发生分子间酯化反应生成，所以其合成路线为：

，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，以为突破口结合各步反应条件采用正逆相结合的方法进行推断，难点的有机合成路线的确定，根据目标产物、反应物的结构特点结合教材知识来确定合成路线，难度中等．