Question

已知：（Ⅰ）

Zn/Hg

HCl

C₃H-CH₂-CH₃
（Ⅱ（X表示卤族；R表示烷基或氢原子）

H2催化剂/△
（Ⅲ）可简写为-COOH
（IV）

H2

催化剂/△

 
下面一个以异丁烷为起始原料的有机合成路线：

（1）写出a、c所代表的试剂和反应条件：a

 

、c．

 

（2）写出反应②的化学方程式：

 

．
（3）写出A、B、C的结构简式：A

 

、B

 

、C

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，反应①为CH₃CH（CH₃）₂与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH₃CCl（CH₃）₂，反应②为CH₃CCl（CH₃）₂发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂，反应③为CH₂=C（CH₃）₂在过氧化物的条件下与溴化氢发生加成反应生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反应④为BrCH₂CH（CH₃）₂在碱性条件下发生水解反应生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反应⑤为HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，根据生成A的条件及反应⑥生成物的分子式，结合题中信息Ⅱ可知A为（CH₃）₂CHCOCl，根据反应⑨生成物的结构结合题中信息Ⅳ的反应特征可知C为，结合信息Ⅱ的条件可推知B为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，反应①为CH₃CH（CH₃）₂与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH₃CCl（CH₃）₂，反应②为CH₃CCl（CH₃）₂发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂，反应③为CH₂=C（CH₃）₂在过氧化物的条件下与溴化氢发生加成反应生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反应④为BrCH₂CH（CH₃）₂在碱性条件下发生水解反应生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反应⑤为HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，根据生成A的条件及反应⑥生成物的分子式，结合题中信息Ⅱ可知A为（CH₃）₂CHCOCl，根据反应⑨生成物的结构结合题中信息Ⅳ的反应特征可知C为，结合信息Ⅱ的条件可推知B为，
（1）根据上面的分析可知，a、c所代表的试剂和反应条件为a：Cl₂，光照 c：NaOH、H₂O，加热，
故答案为：Cl₂，光照；NaOH、H₂O，加热；
（2）反应②的化学方程式为CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
故答案为：CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
（3）根据上面的分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂CHCOCl，B的结构简式为，C的结构简式为，
故答案为：（CH₃）₂CHCOCl；；；

点评：本题考查有机物推断，关键是根据题中信息及各物质转化的条件进行物质结构的推断，难度中等，答题时注意根据转化关系进行分析判断．